Карта сайта

Свойства вещества:

уксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,052

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура вспышки (в °C):

Температура самовоспламенения в воздухе (в °C):

Температуры плавления под давлением (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ № 32384-2013 "Уксусная кислота. Определение содержания в атмосферном воздухе методом газовой хроматографии"
  
• ГОСТ № 61-75 "Реактивы. Кислота уксусная. Технические условия."
  
• МУК № 4.1.638-96 "Методические указания по газохроматографическому определению уксусной кислоты в атмосферном воздухе"
  
• Постановление правительства РФ № 681 от 30.06.1998 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (Описание документа: Списки наркотических и психотропных веществ.)
  - список = 4 (прекурсор, таблица III, с концентрацией 80% и более)
  

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. С формальдегидом в присутствии катализатора дает акриловую кислоту. [Лит.]
2. Реагирует с ацетиленом в присутствии солей ртути(II) с образованием винилацетата. [Лит.]
3. Реагирует с ацетиленом в присутствии трет-бутилпероксида с образованием адипиновой кислоты. [Лит.]
4. Реагирует с основными оксидами и гидроксидами с образованием ацетатов и воды. [Лит.]
5. В разбавленных водных растворах энергично реагирует с магнием и цинком. [Лит.]
6. Реагирует с железом и свинцом с образованием ацетатов и выделением водорода. В присутствии кислорода реакция ускоряется. [Лит.]
7. Изопропенилацетат может быть получен реакцией пропина с уксусной кислотой в присутствии эфирата трифторида бора. [Лит.1]
   CH₃C≡CH + CH₃COOH → CH₃COOC(CH₃)=CH₂
   
8. Тетрахлорид кремния реагирует с уксусной кислотой с образованием тетраацетата кремния и хлороводорода. Реакция лучше идет в органическом растворителе. Максимальный выход в смеси бензола и пиридина. Выход 96,9%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
   SiCl₄ + 4CH₃COOH → (CH₃COO)₄Si + 4HCl
   
9. Диацетат-гидроксид алюминия получают растворением гидроксида алюминия в 30% водном растворе уксусной кислоты. [Лит.1]
   Al(OH)₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂AlOH + 2H₂O
   
10. Циклопропанон присоединяет уксусную кислоту с образованием 1-ацетоксициклопропан-1-ола. Выход 100%. [Лит.1]
11. Ацетат натрия с уксусной и муравьиной кислотами дает аддукты. [Лит.1]
12. Действие безводной серной кислоты на уксусную кислоту ведет к образованию сульфоуксусной кислоты. [Лит.1]
13. Пероксид натрия воспламеняет глицерин, ледяную уксусную кислоту, молочную кислоту, параформальдегид, миндальное масло и диэтиловый эфир. [Лит.1]
14. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
15. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
16. Алюминий растворяется в разбавленных уксусной и лимонной кислотах при 100 С, реакция ускоряется в присутствии хлоридов. [Лит.1]
17. При действии безводной уксусной кислоты и уксусного ангидрида на тетрахлорид титана образуется диацетат-дихлорид титана(IV). [Лит.1, Лит.2]
18. При длительном кипячении оксида ртути(II) с этанолом в присутствии едкого натра образуется меркарбид (выход 55%). Тот же меркарбид получен при реакции с пропиловым (выход 34,87%) аллиловым, бутиловым (выход 14,96%), амиловыми спиртами, уксусной кислотой, крахмалом, тростниковым сахаром, целлюлозой. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
19. Тетраацетат свинца получают реакцией сурика с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Выход 70-77%. [Лит.1]
    Pb₃O₄ + 8CH₃COOH → Pb(CH₃COO)₄ + 2Pb(CH₃COO)₂
    
20. Тетраацетат свинца получают реакцией сурика с уксусной кислотой и уксусным ангидридом и доокислением ацетата свинца(II) хлором. [Лит.1, Лит.2]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Безводная уксусная кислота или ее спиртовый раствор не реагирует с карбонатами. [Лит.]
   
2. Не окисляется оксидом селена(IV) даже при длительном кипячении. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия растворения ΔH_раств (кДж)

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Очень распространена в растительном и животном мире. Многие микроорганизмы, грибки и бактерии способны расщеплять органические вещества до уксусной кислоты.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Критический объем (см³/моль):

Применение:

Вкусовое вещество. Для синтеза душистых веществ, красителей, ацетона, ацетата целлюлозы. Используется в крашении и печатании.

История:

Известна с древности в виде винного уксуса. По рассказам Плиния Клеопатра пила напиток, приготовленный растворением жемчуга в уксусе. Однако концентрированная уксусная кислота была получена около 200 лет назад.

Дополнительная информация::

Существует в виде димеров циклической или линейной формы. В безводном состоянии застывает в кристаллы похожие на лёд и поэтому называется "ледяной" уксусной кислотой. Ассоциирована. Разъедает кожу.

Типичная карбоновая кислота. Соли называются ацетатами. Растворяет многие металлы, их оксиды, карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют реакцию. Так, например, кобальт легко растворяется в уксусной кислоте в присутствии нитрата кобальта или перекиси водорода.

Дополнительная информация:

Не дает азеотропных смесей с водой, 1,2-дихлорэтаном, ацетамидом, этилнитратом, иодэтаном, этанолом, диметилсульфидом, метилхлорацетатом, 1,2,3-трихлорпропаном, 3-бромпропеном, ацетоном, пропионовой кислотой, метилацетатом, 1,3-дибромпропаном, 1-хлорпропаном, 2-хлорпропаном, 1-бромпропаном, 2-бромпропаном, 1-пропанолом, винилацетатом, уксусным ангидридом, 2-бутаноном, масляной кислотой, этилацетатом, диэтиловым эфиром, циклопентаном, 3-пентаноном, валериановой кислотой, диэтоксиметаном, фторбензолом, анилином, метилциклопентаном, бензойной кислотой, салициловой кислотой, бензилхлоридом, дибутиловым эфиром.

Ассоциирована в жидком виде, в парах и в неполярных растворителях. Существует преимущественно в виде димеров, за счет водородной связи между молекулами. В водном растворе ассоциаты распадаются на гидратированные молекулы.

Слабая одноосновная кислота. В водном растворе уксусная кислота вытесняет угольную кислоту из солей, в водно-спиртовом растворе углекислый газ вытесняет уксусную кислоту из солей.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-4
   
2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 15-16
   
3. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 6
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 101-117
   
5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
   
6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 5-6
   
7. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
   
8. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 249-250
   
9. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 567-568
   
10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
    
11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 186
    
12. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223
    
13. Реформатский С.Н. Начальный курс органической химии. - М.-Л.: ГИ, 1930. - С. 318-320
    
14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1188-1193
    
15. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1020-1021
    
16. Фролов Г.М., Шабуров М.А. Производство уксусной кислоты. - 3 изд. - М.: Лесная промышленность, 1978
    
17. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 315-318
    
18. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 32-33
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).