Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты ангидрид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,089

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Постановление правительства РФ № 1020 от 08.10.2012 "Об утверждении крупного и особо крупного размеров прекурсоров наркотических средств или психотропных веществ, а также крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих прекурсоры наркотических средств или психотропных веществ, либо их частей, содержащих прекурсоры наркотических средств или психотропных веществ, для целей статей 228_3, 228_4 и 229_1 Уголовного кодекса Российской Федерации"
  - крупный размер (г, свыше) = 100 (в концентрации 10 процентов или более, с изменениями на 09.04.2015)
  - особо крупный размер (г, свыше) = 5000 (в концентрации 10 процентов или более, с изменениями на 09.04.2015)
  
• Постановление правительства РФ № 681 от 30.06.1998 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (Описание документа: Списки наркотических и психотропных веществ.)
  - список = 4 (прекурсор, таблица I, с концентрацией 10% и более, с изменениями на 09.04.2015)
  
• Постановление правительства РФ № 964 от 29.12.2007 "Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации" (Описание документа: Списки ядовитых и сильнодействующих веществ.)
  

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Коричную кислоту получают реакцией бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата калия при 175-180 С в течение 5 часов. Выход 55-60%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   C₆H₅CHO + (CH₃CO)₂O → C₆H₅CH=CHCOOH + CH₃COOH
   
2. Гиппуровая кислота реагирует с уксусным ангидридом в присутствии 3-метилпиридина при комнатной температуре в водном растворе в течение 2 часов с образованием N-бензоиламиноацетона. Выход 77%. Название реакции: реакция Дакина-Веста. [Лит.1]
   C₆H₅CONHCH₂COOH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCH₂COCH₃ + CH₃COOH + CO₂
   
3. Фенилаланин реагирует с уксусным ангидридом в присутствии пиридина при 100 С в течение 5 часов с образованием 3-(N-ацетиламино)-4-фенилбутан-2-она. Выход 79%. Название реакции: реакция Дакина-Веста. [Лит.1, Лит.2]
   NH₂CH(CH₂C₆H₅)COOH + (CH₃CO)₂O → CH₃CONHCH(CH₂C₆H₅)COCH₃ + CH₃COOH + CO₂
   
4. 1-Ацетокси-1-бутен можно получить при кипячении в течение 4 часов масляного альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата калия. Выход 45,5%. [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂CHO + (CH₃CO)₂O → CH₃CH₂CH=CHOC(O)CH₃ + CH₃COOH
   
5. Триацетат алюминия можно получить реакцией изопропоксида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1]
   ((CH₃)₂CHO)₃Al + 3(CH₃CO)₂O → (CH₃COO)₃Al + 3CH₃COOCH(CH₃)₂
   
6. Нагреванием 2-гидроксибензальдегида с уксусным ангидридом и ацетатом натрия получают кумарин. [Лит.1]
7. Уксусный ангидрид окисляется тетраацетатом свинца при кипячении с образованием O-ацетилгликолевого ангидрида. Выход 40%. [Лит.1]
8. Ацетат сурьмы(III) получают кипячением оксида сурьмы(III) с уксусным ангидридом. [Лит.1]
9. При реакции d-катехина с уксусным ангидридом и ацетатом натрия образуется пентаацетил-d-катехин. [Лит.1]
10. Нагревание индолилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия при 135-140 С в течение 18 часов дает (1-ацетил-3-индолил)ацетон. [Лит.1]
11. Ацетат алюминия получают реакцией безводного хлорида алюминия с уксусным ангидридом. [Лит.1, Лит.2]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Разные дозы:

ПДКатмосф. = 30 мг/л.

Симптомы острого отравления:

Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Применение:

Применяется как ацетилирующий агент в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств (напр. аспирина), красителей, душистых веществ, хлористого ацетила.

Дополнительная информация::

Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты. Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в бета-дикетоны.

Мировое производство 1,1-1,3 млн. тонн (1988 г).

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 19
   
2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 6-7
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 222-223
   
4. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
   
5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 6
   
6. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 168-169 (уксусный ангидрид как растворитель)
   
7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 394
   
10. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 565-566
    
11. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 180
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 33
    
13. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. - С. 619-623
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).