Карта сайта

Свойства вещества:

кофеин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 194,2

CAS №: 58-08-2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Кипятят с обратным холодильником 9 г теобромина и 10 г метилового эфира п-толуолсульфокислоты с раствором 3 г едкого натра в 100 мл 95% спирта в течение 3-4 часов (пока теобромин не растворится полностью). Раствор выпаривают досуха и остаток извлекают хлороформом. Хлороформенную вытяжку фильтруют, чтобы отделить п-толуолсульфонат натрия. После отгонки хлороформа получают кофеин, который после однократной перекристаллизации из воды становится чистым и плавится при 233 С.

Выход 8 г (81% от теоретического).

Способы получения:

1. Гидролиз трихлорметилкофеина горячей водой. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При реакции с хлором, а затем с аммиаком образует красную аммонийную соль изопурпуровой кислоты (мурексидная проба). [Лит.]
2. С иодом в кислой среде дает бурый осадок периодида. [Лит.]
3. С танином образует белый осадок, растворяющийся в избытке реактива. [Лит.]
4. При нагревании с сульфидом фосфора(III) в керосине при 210-220 С образует 1,3,7-триметилпурин-2,6-дитион. (выход 50%) [Лит.]
5. Легко бромируется с образованием 8-бромкофеина. [Лит.]
6. При нагревании с иодом в запаяной трубке при 150 С образует 8-иодкофеин. [Лит.]
7. При упаривании с концентрированной азотной кислотой образует 8-нитрокофеин. [Лит.]
8. В течение 1 часа полностью разрушается 1 н. холодным раствором щелочи. [Лит.]
9. Из воды кристаллизуется в виде моногидрата, который обезвоживается при 100 С. [Лит.]
10. Дает двойные соли с бензоатом и салицилатом натрия, хорошо растворимые в воде. [Лит.]
11. Растворим в минеральных кислотах, но устойчивых солей не образует. [Лит.]
12. Нагревание кофеина с 2 н. раствором гидроксида натрия при 70-75 С в течение 4 часов с последующей нейтрализацией смеси соляной кислотой дает метиламид 1-метил-4-(метиламино)имидазол-5-карбоновой кислоты (каффеидин, выход 34,6%) и 1-метил-4-(N-метилкарбамоил-N-метиламино)имидазол-5-карбоновую кислоту (выход 58,5%). [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не дает осадка с тетраиодмеркуратом(II) калия. [Лит.]
   

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Алкалоид, содержащийся в листьях чая, семенах кофе, орехах кола.

Симптомы острого отравления:

Смертельные отравления кофеином не описаны. Однако в очень высоких дозах кофеин может вызвать раздражение слизистой оболочки желудка, экстрасистолы, тремор, судороги и галлюцинации.

Фармакологическое взаимодействие:

Сочетание кофеина с циметидином или оральными контрацептивами может привести к возбуждению, бессонице и даже бреду [Оксенгендлер 1991].

Применение вещества:

• лекарственное средство: стимулятор центральной нервной системы [Лит.]
  

Дополнительная информация:

Выше 100 С начинает улетучиваться, а при 180 С быстро возгоняется.

Источники информации:

1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.136
   
2. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 316
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 610-614
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 499-500
   
5. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 398
   
6. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 321, 325
   
7. Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - С. 198-199
   
8. Закусов В.В. Фармакология. - М.: Медгиз, 1960. - С. 126-130
   
9. Кацнельсон М.М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. - М., 1923. - С. 277-279
   
10. Майофис Л.С. Технология химико-фармацевтических препаратов. - Л.: Медгиз, 1958. - С. 462-470
    
11. Максютина Н.П., Каган Ф.Е. и др. Методы идентификации фармацевтических препаратов. - Киев: Здоров'я, 1978. - С. 166
    
12. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1993. - С. 440-441
    
13. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 146
    
14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 153
    
15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 502
    
16. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 502
    
17. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1520-1521
    
18. Столяров Г.В. Лекарственные психозы и психотомиметические средства. - М.: Медицина, 1964. - С. 133-151
    
19. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 514-515
    
20. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 487-488
    
21. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 280
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).