Карта сайта

Свойства вещества:

бетулин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 442,72

CAS №: 473-98-3

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Реакции вещества:

1. При окислении бетулина по Сверну образуется бетулоновый альдегид. (выход 93%) [Лит.]
2. Окисляется реактивом Джонса до бетулоновой кислоты. [Лит.]
3. Окисляется тетраоксидом осмия в 20,29-дигидроксибетулин. [Лит.]
4. Окисляется мононадфталевой кислотой в 20,29-эпоксид бетулина. [Лит.]
5. Окисляется оксидом хрома(VI) в ацетоне в бетулоновый альдегид. [Лит.]
6. При окислении бетулина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте основным продуктом реакции является бетулоновая кислота. [Лит.]
7. Пиридиния хлорхромат и пиридиния дихромат в хлористом метилене эффективно окисляют бетулин до бетулонового альдегида. [Лит.]
8. Окисление бетулина дихроматом пиридиния в диметилформамиде приводит к бетулиновой и бетулоновой кислотам, бетулиновому и бетулоновому альдегидам. [Лит.]
9. Количественно реагирует с оксидом хлора(IV) с образованием смеси монохлорированных производных по изопропенильной группе с примесью дихлорпроизводных. [Лит.]
10. Окисление бетулина одним, двумя и четыремя эквивалентами диметилдиоксирана позволяет получить 20,29-эпоксибетулин, 3-оксо-20,29-эпоксибетулин и 20,29-эпоксибетулоновую кислоту соответственно. [Лит.]
11. Озонирование идет по изопропенильной группе с образованием кетона. [Лит.]
12. Для восстановления двойной связи использован литий в этилендиамине. [Лит.]
13. Никель Ренея в кипящем п-цимоле вызывает диспропорционирование бетулина в дигидробетулоновый альдегид. [Лит.]
14. Гидрирование двойной связи в бетулине легко идет на никелевом, палладиевом и платиновом катализаторах. Эффективным катализатором гидрирования является RhCl(P(C6H5)3)3. [Лит.]
15. Под действием концентрированной муравьиной кислоты превращается в 3-O-формиат аллобетулина. [Лит.]
16. Под действием одного из реагентов: действием HBr в хлороформе, соляной кислоты в этаноле, смеси ледяной уксусной и концентрированной серной кислот, трихлорида железа сорбированного на силикагеле, превращается в аллобетулин. [Лит.]
17. Под действием пентахлорида фосфора кольцо А подвергается перегруппировке Вагнера-Меервейна. [Лит.]

Удельное вращение для D-линии натрия:

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль)

Природные и антропогенные источники:

Выделен из коры березы, где его содержание составляет 10-35%.

Обнаружен также еще в по крайней мере двух десятках растений разных семейств: в коре ольхи сердцелистной, в наземной части чертополоха и др.

Разные дозы:

ЛД16 (белые мыши, внутрижелудочно) = 6500 мг/кг.

Биологическое действие:

Обладает антисептическими свойствами. Перспективный ингибитор безоболочечного РНК-содержащего вируса ECHO6, относящегося к возбудителям полиомиелита, риновирусной инфекции, лихорадочных и респираторных заболеваний. Активен против вируса гриппа А.

В 1926 г. было сообщено об антирахитном действии. Обладает гепатопротекторными свойствами. Оказывает защитное действие при токсическом действии солей кадмия.

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Растворимость в изопропаноле = 0,85 г/100 г (при 23,7 С).

[Неопубликованные исследования разработчика базы данных Кипера Руслана]

История:

Название бетулин дано Мэзоном в 1831 г.

Источники информации:

1. Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. - 2nd ed. - CRC Press, 2013. - С. 1181
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 287
   
3. Journal of Chemical Thermodynamics. - 2016. - Vol. 98. - С. 42-50
   
4. Journal of Chemical and Engineering Data. - 2007. - Vol. 52, No. 4. - С. 1366-1368 (растворимость в органических растворителях)
   
5. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 492
   
6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
   
7. Толстиков Г.А., Флехер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность / Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №1. - С. 1-30
   
8. Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №3-4. - С. 391-400
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).