Карта сайта

Свойства вещества:

бетулиновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 456,7

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

O-ацетилбетулиновую кислоту (80 мг, 0,16 ммоль) перемешивали с водным метанолом содержащим избыток карбоната калия в течение 24 часов. Полсе колоночной хроматографии (петролейный эфир - этилацетат 4:1) получили бетулиновую кислоту с выходом 88%, т.пл. 291-292 С (лит. 290-293 С).

Метод получения 2:

К раствору бетулоновой кислоты (9,43 г, 20,0 ммоль) в 400 мл метанола при перемешивании прибавляли порциями 1 г борогидрида натрия (26,45 ммоль) в течение 10 минут. Затем подкисляли 50 мл 10% соляной кислоты, разбавляли 100 мл горячей воды и охлаждали до 20 С. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали на фильтре водой (6 х 50 мл) и сушили в эксикаторе над пятиокисью фосфора. Кристаллы растворяли при нагревании в смеси 1 л метанола и 500 мл этанола, быстро прибавляли 500 мл горячей воды и оставляли остывать на воздухе (около 2 ч). Осадок отфильтровывали и сушили в эксикаторе. К фильтрату добавляли еще 500 мл воды, осадок отфильтровывали и сушили. Данную операцию повторяли и осадки объединяли. Получили 8,58 г (95%) бетулиновой кислоты в виде белых кристаллов с т.пл. 291-293 С (литературная т.пл. 292-293 С). Rf 0,31 (пластинки "Сорбтон Диол" фирмы Хромдет-Экология, Россия; система хлороформ - метанол - муравьиная кислота (100:2:0,5); обнаружение реагентом: пара-анисовый альдегид 1,85 мл, спирт 95 мл, серная кислота 7,5 мл, уксусная кислота 0,75 мл). ИК-спектр (см^-1): 3500 (OH в COOH), 3300-2800 (OH в COOH), 1690 (C=O в COOH). ПМР-спектр: 3,37 (0,15H, м, 3β-H), 3,17 (0,85H, м, 3α-H), 4,71 (1H м, =CH2), 4,59 (1H м, =CH2), 3,00 (1H м, 19-CH), 1,67 (3H, с, CH3), 1,23 (3H, с, CH3), 0,95 (3H, c, CH3), 0,91 (3H, c, CH3), 0,80 (3H, c, CH3), 0,73 (3H, c, CH3).

Перекристаллизация из метанола дала белые игольчатые кристаллы бетулиновой кислоты с т.пл. 295-298 С. В ПМР-спектре сигналов, соответствующих α-эпимеру не наблюдалось.

Реакции вещества:

1. Окисляется по изопропенильной группе смесью периодата натрия и тетраоксида осмия в платановую кислоту. [Лит.]
2. Кристаллизуется из растворителей в виде сольватов. [Лит.]

Биологическое действие:

В 1994 г. было сообщено об анти-ВИЧ действии бетулиновой кислоты. Является селективным ингибитором роста меланомы человека (обнаружено в 1995 г.). Обладает противовоспалительной активностью.

Перспективный ингибитор безоболочечного РНК-содержащего вируса ECHO6, относящегося к возбудителям полиомиелита, риновирусной инфекции, лихорадочных и респираторных заболеваний.

Предложены косметические композиции с бетулиновой кислотой действующие против морщин, целлюлита и дряблости кожи.

История:

Впервые выделена в 1902 г.

Источники информации:

1. Current Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol.12, No. 6. - С. 657-666
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 287
   
3. Journal of Chemical and Engineering Data. - 2011. - Vol. 56, No. 12. - С. 4587-4591 (растворимость в органических растворителях)
   
4. Биоорганическая химия. - 1998. - т. 24, №10. - С. 787-793
   
5. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 493
   
6. Патент США US2009/0143350 (от 04.07.2009)
   
7. Патент США US5,804,575 (от 08.09.1998) (синтез)
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
   
9. Химико-фармацевтический журнал. - 2002. - Т.36, №9. - С. 26-28
   
10. Химия в интересах устойчивого развития. - 2005. - №1. - С. 1-30
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).