Карта сайта

Свойства вещества:

диметилсульфоксид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 78,13

CAS №: 67-68-5

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Энергии, длины и углы связей молекул вещества:

Некоторые числовые свойства вещества:

Реакции вещества:

1. Окисляется до диметилсульфона под действием нагретой концентрированной азотной кислоты, хлора в воде или перекиси водорода. [Лит.]
   CH₃SOCH₃ + H₂O₂ → CH₃SO₂CH₃ + H₂O
   
2. Реагирует с большим выделением тепла с трихлоридом бора с образованием комплексов метил(хлорметил)сульфида, выпадающих в осадок. [Лит.]
3. Хлорируется хлором в тетрахлорметане в присутствии пиридина с образованием монохлордиметилсульфоксида. (выход 54%) [Лит.]
4. При действии брома образует бромид триметилсульфония как основной продукт. Реакция не зависит от растворителя или наличия пиридина. (выход 75%) [Лит.]
5. Под действием хлорной воды окисляется до диметилсульфона. [Лит.]
6. При действии хлора в щелочной среде образует гексахлордиметилсульфон. [Лит.]
7. При действии брома в щелочной среде образует гексабромдиметилсульфон. [Лит.]
8. Хлорируется хлором с образованием полиформальдегида, хлорметилтрихлорметилсульфоксида, фосгена и диметилсульфона. [Лит.]
9. При нагревании до 150 С в течение 12 часов в смеси с муравьиной кислотой и триметиламином метилирует первичные амины до N,N-диметиламинов. [Лит.]
10. При комнатной температуре за 9 часов окисляет α-бромацетофенон до фенилглиоксаля. (выход 71%) [Лит.]
11. В присутствии 5 мол% брома окисляет изонитрилы в изоцианаты. [Лит.]
12. Окисляет коричный спирт до коричного альдегида при кипячении и пропускании воздуха через реакционную смесь. [Лит.]
13. При действии гидрида натрия образует раствор черезвычайно реакционноспособного димсилнатрия. [Лит.]
14. При действии трет-бутилата калия образует димсилкалий. [Лит.]
15. Бурно реагирует с калием. [Лит.]
16. При комнатной температуре реагирует с натрием. [Лит.]
17. Выше 150 С диметилсульфоксид медленно разлагается до диметилсульфида и диметилсульфона. Электрофильные агенты катализируют распад; в присутствии ацилхлоридов реакция может сопровождаться взрывом. [Лит.1]
18. Бензоилхлорид реагирует с диметилсульфоксидом в присутствии карбида кальция и триэтиламина с образованием 2-метансульфенил-1-фенилэтанона. Выход 57%. [Лит.1]
    2C₆H₅COCl + 2CH₃S(O)CH₃ + CaC₂ → 2C₆H₅COCH₂S(O)CH₃ + CaCl₂ + C₂H₂
    
19. При реакции диметилсульфоксида с фенолом и соляной кислотой образуется хлорид (4-гидроксифенил)диметилсульфония. [Лит.1]
    HOC₆H₅ + (CH₃)₂SO + HCl → HOC₆H₄S(CH₃)₂Cl + H₂O
    
20. цис-Бис(диметилсульфоксид)дихлороплатина(II) была получена реакцией тетрахлороплатината(II) калия с диметилсульфоксидом в водном растворе. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
    K₂[PtCl₄] + 2(CH₃)₂SO → [Pt((CH₃)₂SO)₂Cl₂] + 2KCl
    
21. Реакцией 3-фенилпропена с диметилсульфоксидом в присутствии 1 моля трет-бутилата калия при 25 С в течение 30 минут и пиролизом получающегося сульфоксида был получен 2-метил-3-фенилпропен. Выход 92%. [Лит.1]
22. Реакцией бензойной кислоты с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов образуется метилбензоат. Выход 80%. [Лит.1]
23. Диметилсульфоксид окисляет 1-иодоктан до октаналя за 4 минуты при 150 С. Выход 74%. [Лит.1]
24. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с соляной кислотой при нагревании до 90 С в течение 2 часов с образованием комплекса (диметилсульфид)хлорозолота(I). Выход 81%. [Лит.1]
25. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с 1-бромбутаном при нагревании 4 часа при 90 С с образованием моногидрата тетрабромаурата(III) бутилдиметилсульфоксония. Выход 61%. [Лит.1]
26. Нагревание 1-хлороктана с диметилсульфоксидом в присутствии гидрокарбоната натрия и иодида натрия при 115 С в течение 2 часов, после экстракции реакционной смеси эфиром, дает октаналь. Выход 73%. [Лит.1]
27. Нагревание 1-бромгексадекана с диметилсульфоксидом в присутствии гидрокарбоната натрия и иодида натрия при 115 С в течение 2,25 часов, после экстракции реакционной смеси эфиром, дает гексадеканаль. Выход 96%. [Лит.1]
28. Медь растворяется в смеси тетрахлорметана и диметилсульфоксида с образованием хлорида бис(диметилсульфоксид)меди(II) и оксида углерода(II). [Лит.1]
29. При нагревании диметилсульфоксида в растворе серной кислоты при 190 С образуются диметилдисульфид, диметилсульфид и формальдегид. [Лит.1]
30. Порошок золота растворяется в смеси диметилсульфоксида с бромоводородной кислотой при нагревании 2-4 часа или при выдерживании в течение недели при комнатной температуре с образованием ряда тетрабромауратных солей. [Лит.1]
31. Диметилсульфоксид реагирует с триоксидом серы с образованием белого осадка аддукта (1/1), очень чувствительного к влаге. [Лит.1]
32. В отсутствие разбавителя и эффективного контроля за реакцией диметилсульфоксид реагирует бурно или со взрывом со следующими веществами: ацетилхлорид, бензолсульфохлорид, цианурхлорид, трихлороксид фосфора, трихлорид фосфора, тетрахлорсилан, дихлорид серы, дихлорид дисеры, оксалилхлорид, сульфурилхлорид, тионилхлорид. [Лит.1]
33. Диметилсульфоксид реагирует с ацетилхлоридом в бензоле или метиленхлориде с образованием хлорметилметилсульфида и уксусной кислоты. [Лит.1, Лит.2]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Спектральные свойства вещества:

Применение:

Растворитель. Компонент косметических и лекарственных средств. В смеси с водой - антифризы и гидравлические жидкости.

Дополнительная информация::

Легко переохлаждается и препятствует образованию льда при добавлении к воде. Достаточно высокопроцентные смеси с водой не кристаллизуются даже при температуре жидкого азота. Ассоциирован практически во всех растворителях.

Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

В смеси с тетрахлорметаном химически растворяет многие металлы: Co, Cr, Fe, Ni, Cu, Zn, Cd, Mo, W. Не реагирует с литием до 80 С.

В кислой среде окисляет иодиды до трииодидов.

Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. Бензилгалогениды, фенацилгалогениды в присутствии гидрокарбоната натрия окисляет в альдегиды (при нагревании - за 5 минут).

С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридом калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом.

Источники информации:

1. Xiao-Feng Wua, Kishore Natteb The Applications of Dimethyl Sulfoxide as Reagent in Organic Synthesis / Advanced Synthesis and Catalysis. - 2016. - Vol. 358, No. 3. - С. 336-352
   
2. Advanced Synthesis and Catalysis. - 2020. - Vol. 362, No. 1. - С. 65-86 (применение в органическом синтезе как источник различных групп) [DOI: 10.1002/adsc.201901021]
   
3. Angewandte Chemie International Edition. - 1967. - Vol. 6, No. 4. - С. 318-334 [DOI: 10.1002/anie.196703181]
   
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
5. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 223-235
   
6. Progress in inorganic chemistry. - Vol. 12. - John Wiley & Sons, 1970. - С. 1-99 (есть обзор комплексов диметилсульфоксида)
   
7. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 253-255
   
8. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 396-398
   
9. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
   
10. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 197-202 (диметилсульфоксид как растворитель)
    
11. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
    
12. Общая органическая химия. - Т. 5, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1983. - С. 256-293
    
13. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 144
    
14. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
    
15. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 1: А-Е. - М., 1970. - С. 319-335
    
16. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 5. - М., 1971. - С. 124-134
    
17. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 6. - М., 1975. - С. 86-89
    
18. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 7. - М.: Мир, 1978. - С. 160-162
    
19. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 64
    
20. Химия и жизнь. - 2011. - №6. - С. 10 (растворение металлов)
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).