Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

malonic acid (англ.)
малоновая кислота (рус.)
метандикарбоновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. триклинные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H4O4

Формула в виде текста:

CH2(COOH)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 104,06

Температура плавления (в °C):

135,6

Температура разложения (в °C):

140

Продукты термического разложения:

уксусная кислота; углерода(IV) оксид;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: не растворим [Лит.]
бензол: 0,0014 (25°C) [Лит.]
вода: 61,1 (0°C) [Лит.]
вода: 73,5 (20°C) [Лит.]
вода: 92,5 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 5,7 (5°C) [Лит.]
изобутанол: 21,2 (0°C) [Лит.]
изобутанол: 26,9 (19°C) [Лит.]
метанол: 89,8 (0°C) [Лит.]
метанол: 114,1 (19,5°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 22,42 (19,5°C) [Лит.]
пиридин: 14,6 (26°C) [Лит.]
пропанол: 24,2 (-18,5°C) [Лит.]
пропанол: 32,1 (0°C) [Лит.]
пропанол: 44,3 (19,5°C) [Лит.]
этанол: 57 (20°C) [Лит.]

Плотность:

1,631 (15°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,619 (16°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1858 (Дессене)

Метод получения 1:

Источник информации: Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. - Вып.1-2, 2-е изд. - М.: ИМУ, 1961 стр. 198

В круглодонную колбу на 500 мл с обратным воздушным холодильником помещают 40 г малонового эфира и 120 мл концентрированной соляной кислоты (d 1,19). Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 4—5 час. По окончании реакции содержимое колбы выливают в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до образования кристаллической, кашицеобразной массы. После охлаждения кристаллы малоновой кислоты отсасывают, отжимают, промывают небольшим количеством эфира и высушивают на воздухе; т. пл. 133—135 С.

К фильтрату прибавляют двукратный объем концентрированной соляной кислоты, нагревают на водяной бане 1—2 час, затем выпаривают и обрабатывают, как указано выше. Таким путем из маточного раствора получают еще некоторое количество малоновой кислоты.

Чистая малоновая кислота — бесцветные кристаллы; т. пл. 130—135°С (с разложением).

Выход 19,5 г.

Выход несколько повышается, если гидролиз проводят при механическом перемешивании.

      Используется для синтеза веществ:

      3-(фуран-2-ил)пропеновая кислота

      Реакции вещества:

      1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 3-(диметиламино)-2-(диметиламинометил)пропановой кислоты. (выход 47%) [Лит.]
      2. Окисляется перекисью водорода в присутствии сульфата железа(II) на холоду с образованием гидроксиуксусной кислоты. [Лит.]

      Реакции вещества:

      1. Малоновая кислота реагирует с изобутиленом под давлением в присутствии серной кислоты с образованием ди-трет-бутилового эфира малоновой кислоты. Выход 58 - 60% [Лит.]
        CH2(COOH)2 + 2CH2C(CH3)2 = CH2(COOC(CH3)3)2

          Показатели диссоциации:

          pKa (1) = 2,86 (25°C, вода)
          pKa (2) = 5,7 (25°C, вода)

          Дипольный момент молекулы (в дебаях):

          2,57 (20°C)

          Теплота сгорания (кДж/моль):

          866,9

          Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

          1310 (крысы, перорально)
          1500 (крысы, внутрибрюшинно)
          4000 (мыши, перорально)
          300 (мыши, внутрибрюшинно)

          Источники информации:

          1. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
          2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 166-168
          3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 293
          4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 51
          5. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 25-30
          6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 157, 222
          7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 387-388
          8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1133, 1268-1269


          Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
          Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



          © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер