Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензо[a]пирен


бензо[a]пирен
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,2-бензопирен (рус.)
3,4-бензпирен (рус.)
benzo[a]pyrene (англ.)
бенз(a)пирен (рус.)
бензо(а)пирен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

светло-желт. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C20H12

Молекулярная масса (в а.е.м.): 252,32

CAS №: 50-32-8

Температура плавления (в °C):

180

Температура кипения (в °C):

310

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,00000038 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
ксилол: растворим [Лит.]
серная кислота: растворим [Лит.]
толуол: растворим [Лит.]
хлороформ: легко растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,351 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Некоторые числовые свойства вещества:

Логарифм коэффициента распределения октанол/вода: 6,2

Нормативные документы, связанные с веществом:

Способы получения:

  1. Бензо[a]пирен образуется при перегонке триметиленбензантрона с цинковой пылью. [Лит.1]

Реакции вещества:

  1. При окислении хромовой кислотой дает два изомерных хинона. [Лит.]
  2. Гидрируется над окисью платины. [Лит.]
  3. При действии брома в сероуглероде образует трибромбензо[a]пирен. [Лит.]
  4. При действии серной кислоты в уксусной кислоте образует сульфобензо[a]пирен. [Лит.]
  5. При действии азотной кислоты в уксусной кислоте образует смесь нитробензо[a]пирена и динитробензо[a]пирена. [Лит.]
  6. Роданируется дироданом до 5-роданобензо[a]пирена. (выход 82%) [Лит.]
  7. В растворах, особенно при низких концентрациях, быстро окисляется при освещении фиолетовым или ультрафиолетовым светом. [Лит.]

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,00000009 (25°C)
    10 (311°C)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K))

    254,8 (г) [Лит.]

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль)

    17,3 (т) [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    50 (крысы, подкожно)

    Природные и антропогенные источники:

    Широко распространен в природе. Зеленая масса растений всегда содержит бензпирен, концентрация которого практически не опускается ниже 1 мкг/кг. Содержится в углях.

    Основной источник бензо[a]пирена - процесс горения практически всех видов горючих материалов. Он присутствует в дыме, копоти и саже. Количество бензо[a]пирена выделяющееся при горении, колеблется в широких пределах, начиная с его полного отсутствия. Справедливость утверждения, что количество образующегося бензо[a]пирена определяется степенью полноты сжигания топлива, относительна. Даже при сжигании природного газа в дымовых газах иногда присутствует значительное количество бензо[a]пирена при отсутствии CO. В тоже время наблюдалось полное отсутствие бензо[a]пирена при наличии признаков недожога (большого количества сажи). Пиролиз также является одним из источников образования бензо[a]пирена. В результате вулканической деятельности создаются условия необходимые для образования бензо[a]пирена. Максимальный выход бензо[a]пирена наблюдается при температуре пиролиза около 800 С.

    Из продуктов народного хозяйства наибольшее содержание бензо[a]пирена наблюдается в каменоугольном пеке (2-5%), на втором месте находятся каменноугольные смолы (до 1%).

    Источником поступления бензо[a]пирена в водоемы являются стоки. Некоторый вклад вносят атмосферные осадки. Существенную роль играет водный транспорт. Донные отложения способны удерживать бензо[a]пирен создавая своеобразные депо, одновременно очищая воду от него при загрязнении и выделяя его при понижении его концентрации в воде.

    Зеленые растения способны синтезировать бензо[a]пирен в зеленой части растений, но это количество составляет незначительную долю от антропогенного загрязнения.

    Животные организмы способны детоксицировать бензо[a]пирен. В частности, скармливание сельскохозяйственным животным кормов с высоким содержанием бензо[a]пирена, не вызывало его появление в мясе или молоке.

    Является составной частью конденсата дыма сигарет. Из 100 сигарет может быть выделено 2,2 мкг бензпирена.

    Симптомы хронического отравления:

    При смазывании кожи мышей 0,3%-ным бензольным раствором бензо[a]пирена у 24 мышей из 30 образовался рак кожи через 5 месяцев. Подкожное введение 0,15 мг мышам породы C57 black дало у 52% саркому со средним латентным периодом 24,4 недели.

    Применение:

    В онкогигенических исследованиях.

    Дополнительная информация:

    Летуч, при комнатной температуре пары распространяются на значительные расстояния.

    Кристаллический хорошо сохраняется при защите его от синего, фиолетового и УФ света.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-42
    2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 237
    3. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 540-545
    4. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 383-384
    5. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.1. - CRC Press, 2006. - С. 804-810
    6. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 172
    7. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 1146
    8. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 236-250
    9. Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.2. - М.: Химия, 1971. - С. 155-165
    10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 131
    11. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 530-531
    12. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 272


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер