Карта сайта

Свойства вещества:

гексаметилбензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 162,271

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Раствор 100 г (1,06 моля) фенола в 1 л метилового спирта пропускают над катализатором — активированной окисью алюминия (примечание 2), нагретой до 530° (примечание 3), со скоростью 110 мл/час (примечание 1). Продукты реакции собирают в приемник, причем газы, образующиеся в качестве побочных продуктов, отводятся из приемника в хорошо действующий вытяжной шкаф (примечание 4). После того как будет прибавлен весь раствор фенола в метиловом спирте, бледно-желтый препарат переносят в воронку Бюхнера и промывают метиловым спиртом.

Выход неочищенного препарата с т. пл. 135—145° составляет 112—115 г (65—67% теоретич.). После перекристаллизации из этилового спирта (50 г в 650 мл) получают обратно 85% бесцветного гексаметилбензола с т. пл, 165—166°, а после перекристаллизации из бензола (50 г в 130 мл) — 60%.

Примечания

1. Авторы синтеза пропускали раствор со скоростью 250 мл/час через трубку длиной 40 см и диаметром 50 мм, в которой находилось 300 г окиси алюминия: температура в печи была 370—380°. При проверке синтеза применяли трубку длиной 32,5 см и диаметром 20 мм; количество окиси алюминия составляло 34 г.

2. Авторы синтеза применяли окись алюминия с размерами частиц 4—8 меш, а проверявшие синтез — 8-14 меш.

3. Если при помощи терморегулятора поддерживать температуру печи 370—400°, то при скорости пропускания, с которой работали проверявшие синтез, максимальная температура катализатора достигала 530°.

4. Образующиеся при реакции газы содержат окись углерода, метан и водород. Написать точно уравнение этой реакции пока невозможно.

Способы получения:

1. Образуется как компонент смеси при реакции толуола с метилхлоридом в присутствии хлорида алюминия. [Лит.]
   
2. Реакцией гексабром- или гексаиодбензола с метилмагнийбромидом. [Лит.]
   
3. Тримеризация диметилацетилена под действием бромида алюминия в дихлорметане. [Лит.]
   
4. Пропусканием смеси паров фенола с метанолом при 530 С над активной окисью алюминия. (выход 55-57%) [Лит.]
   

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Спектральные свойства вещества:

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Дополнительная информация::

Не нитруется азотной кислотой, не сульфируется серной кислотой. С тетрацианоэтиленом дает аддукт с переносом заряда.

Окисляется до меллитовой кислоты. Под действием трифторнадуксусной кислоты в присутствии трифторида бора окисляется в 2,3,4,6,6-пентаметил-2,4-циклогексадиен-1-он. Хлорируется в метильные группы.

Восстанавливается иодоводородом до 1,3,5-триметилбензола и метана.

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 177
   
2. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 489
   
3. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 552
   
4. Оболенцев Р.Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. - 2 изд. - М.-Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. - С. 242-243
   
5. Общая органическая химия. - Т. 1, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1981. - С. 320, 370-371
   
6. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 74-75
   
7. Справочник нефтехимика. - Т.1, под ред. Огородникова С.К. - Л.: Химия, 1978. - С. 446, 484-485
   
8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1437
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).