Карта сайта

Свойства вещества:

4-хлорбензальдегид

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,6

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 11,5 г параформа, 26,3 г гидрохлорида гидроксиламииа и 170 мл воды и нагревают до получения прозрачного раствора. Затем вносят 51 г CH3COONa-3H2O и кипятят при перемешивании 15 мин. Дают раствору охладиться до комнатной температуры и, продолжая перемешивание, добавляют 6,25 г CuSO4, 1 г безводного Na2SO4 и раствор 165 г ацетата натрия в 180 мл воды.

Под тягой в стакане емкостью 500 мл растворяют 27 г п-хлоранилина в смеси 57 мл концентрированной HCl и 50 мл воды, дают раствору охладиться и добавляют в смесь 100 г толченого льда. Поддерживая температуру 0—5°С (термометр в стакане), постепенно добавляют раствор 17,5 г NaNO2 в 25 мл воды (выделение ядовитых окислов азота; принять меры предосторожности). К полученному раствору соли диазония добавляют раствор 22 г CH3COONa • ЗН2О в 35 мл воды до нейтральной реакции по конго.

Полученный нейтральный раствор соли диазония охлаждают в ледяной бане и при перемешивании через капельную воронку вводят под поверхность полученного ранее 10%-ного раствора формальдоксима, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15°С. После окончания реакции продолжают перемешивание 1 ч, подкисляют реакционную смесь концентрированной HCl до кислой реакции по конго (около 230 мл HCl) и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученный альдегид отгоняют с водяным паром, собирая около 1300 мл дистиллята. Дистиллят нейтрализуют твердой Na2CO3 и экстрагируют 750 мл эфира (внимание! эфир чрезвычайно легко воспламеняется). Эфир отгоняют, остаток обрабатывают при 60°С и перемешивании 90 мл 40%-ного раствора NaHSO3, добавляют 275 мл воды и удаляют примеси экстрагированием эфиром (90 мл). Бисульфитное производное разрушают добавлением к его водному раствору 45 мл концентрированной H2SO4 и кипячением с обратным холодильником в течение 30 мин. Выделившийся альдегид экстрагируют эфиром (300 мл), эфирную вытяжку сушат над прокаленным MgSO4, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме.

Выход 50% от теоретического; т. кип. 80°С при 5 мм рт. ст.; т. пл. 47°С

Способы получения:

1. Реакцией 4-хлоранилина с азотистой кислотой и формальдоксимом, с последующим гидролизом оксима альдегида. (выход 60%) [Лит.]
   
2. Нагреванием 4-хлорбензилового спирта с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 5 минут. (выход 95%) [Лит.]
   
3. Нагреванием 2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксолана с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 10 минут. (выход 95%) [Лит.]
   
4. Восстановление 4-хлорбензамида иодидом самария(II) с ортофосфорной кислотой в тетрагидрофуране за 3 секунды. (выход 100%) [Лит.]
   
5. Окисление 4-хлортолуола нитратом аммония-церия(IV) в водной уксусной кислоте при 100 С в течение 15-30 минут. (выход 54%) [Лит.]
   
6. Разложение 1-(4-хлорбензоил)-2-(2,5-дихлорфенилсульфонил)гидразина в этиленгликоле под действием карбоната натрия. (выход 77%) [Лит.]
   
7. Окисление 1-(4-хлорфенил)-2-фенилэтанола тетраацетатом свинца. (выход 50%) [Лит.]
   
8. Окисление 4-хлорбензилового спирта при кипячении с серной кислотой в диметилсульфоксиде в течение 60 минут. (выход 94%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-хлоркоричной кислоты. (выход 52%) [Лит.]
2. Реагирует с этиловым эфиром 4-иодбут-2-еновой кислоты и цинком с образованием этилового эфира 5-(4-хлорфенил)пент-2,4-диеновой кислоты. [Лит.]
3. Реагирует с трихлоризоциануровой кислотой в дихлорметане с последующей обработкой реакционной смеси 4-хлорбензойной кислотой и триэтиламином с образованием 4-хлорбензойного ангидрида. (выход 73%) [Лит.]
4. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при кипячении под атмосферой аргона в течение 24 часов с образованием метилового эфира 4-хлорбензойной кислоты. (выход 87%) [Лит.]

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 42-43
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).