Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
1,1'-бифенил
Синонимы и иностранные названия:
бифенил (рус.)
дифенил (рус.)
фенилбензол (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C12H10Формула в виде текста:
C6H5C6H5Молекулярная масса (в а.е.м.): 154,21
Температура плавления (в °C):
69Температура кипения (в °C):
255,55Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):
12 °C (температура плавления эвтектической смеси) 1,1'-бифенил 26,5% феноксибензол 73,5%
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: растворим [Лит.]
1,4-дихлорбензол: 77,54 (27,7°C) [Лит.]
бензол: 137 (27,9°C) [Лит.]
бензол: 278 (43,1°C) [Лит.]
вода: 0,000645 (20°C) [Лит.]
вода: 0,00404 (60,5°C) [Лит.]
гептан: 25,1 (26,5°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 9,25 (19,5°C) [Лит.]
метанол: 6,57 (19,5°C) [Лит.]
этанол: 9,98 (19,5°C) [Лит.]
Плотность:
1,18 (0°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,9919 (73°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Некоторые числовые свойства вещества:
Криоскопическая константа (К·кг/моль): 8
Поляризуемость молекул (нм3): 0,0207
Нормативные документы, связанные с веществом:
- Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
- предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,001
Метод получения 1:
Источник информации: Cumming W.M., Hopper I.V., Wheeler T.S. Systematic Organic Chemistry. - 1937 стр. 65
20 г (2 моля) иодбензола нагревают с 20 г (избыток) медного порошка в течение 3 часов запаянной трубке при 230 С. Продукт экстрагируют эфиром, фильтруют и эфир упаривают на водяной бане. Фракцию с температурой кипения 245-255 С собирают и перекристаллизовывают из спирта.
Выход 80% (6 г) от теоретического. Бесцветные листочки, растворимые в горячем спирте, т.пл. 70-71 С, т.кип. 254 С, d (82/4) = 0,9845.
Метод получения 2:
Источник информации: Методы элементоорганической химии: Магний, кальций, стронций, барий. - М.: ИАН СССР, 1963 стр. 414C6H5NO2 + 4C6H5MgBr → (C6H5)2NMgBr + C6H5OMgBr + C6H5C6H5 + O(MgBr)2
К бромистому фенилмагнию, полученному из 78,5 г бромбензола (0,5 моля) и 12 г магния, по каплям прибавлено 15,4 г нитробензола, разбавленного 8-кратным объемом абсолютного эфира. При этом реакционная смесь часто встряхивалась и охлаждалась. Через 15 минут после прибавления всего нитробензола продукт реакции был осторожно разложен льдом и к смеси прилита соляная кислота до сильно кислой реакции. Фенол из эфирного раствора многократно извлечен 10% раствором гидроксида калия; при добавлении к щелочному раствору хлорида антрия и соляной кислоты выделено 7,4 г фенола (выход 63%). Из эфирного раствора после отгонки эфира и перегонки в вакууме выделено 9,6 г дифенила (выход 50%) и 13,3 г дифениламина (выход 63%).
Способы получения:
- Реакцией фторбензола с фениллитием. [Лит.]
- Пиролизом бензола. [Лит.]
Используется для синтеза веществ:
4-фенилбензальдегид
Реакции вещества:
- Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-фенил-4-(хлорметил)бензола. (выход 20%) [Лит.]
- С озоном дает дифенилтетраозонид. [Лит.]
- Хлорируется в присутствии иода до 4,4'-дихлорбифенила. [Лит.]
- Дает аддукты с трихлоридом, трибромидом и трииодидом сурьмы. [Лит.]
- Гидрируется водородом над никелем с образованием фенилциклогексана. [Лит.]
- Хромовой кислотой в уксусной кислоте окисляется в бензойную кислоту. [Лит.]
- 4-Фенилбензальдегид можно получить реакцией дифенила с угарным газом и хлороводородом в присутствии хлорида алюминия и хлорида меди(I). Выход 73%. Название реакции: реакция Гаттермана-Коха. [Лит.1]
C6H5C6H5 + CO → C6H5C6H4CHO
- Гексаамминкальций восстанавливает бифенил в циклогексилбензол. Выход 99%. [Лит.1]
Давление паров (в мм рт.ст.):
10 (117°C)
Индекс удерживания для газовой хроматографии:
1381,8 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
2400 (кролики, перорально)
2400 (крысы, перорально)
56 (мыши, внутривенно)
Применение:
Фунгицид для предохранения цитрусовых от поражения грибками при хранении.
Источники информации:
- Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 437
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 695-696
- Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 829
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 462
- Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.2. - М.: Химия, 1971. - С. 43-45
- Мельников Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 43
- Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 631-632
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1034, 1147, 1386, 1436, 1506
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 654-655
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер