Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,1'-бифенил


1,1'-бифенил
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

бифенил (рус.)
дифенил (рус.)
фенилбензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C12H10

Формула в виде текста:

C6H5C6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 154,21

Температура плавления (в °C):

69

Температура кипения (в °C):

255,55

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

12 °C (температура плавления эвтектической смеси) 1,1'-бифенил 26,5% феноксибензол 73,5%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: растворим [Лит.]
1,4-дихлорбензол: 77,54 (27,7°C) [Лит.]
бензол: 137 (27,9°C) [Лит.]
бензол: 278 (43,1°C) [Лит.]
вода: 0,000645 (20°C) [Лит.]
вода: 0,00404 (60,5°C) [Лит.]
гептан: 25,1 (26,5°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 9,25 (19,5°C) [Лит.]
метанол: 6,57 (19,5°C) [Лит.]
этанол: 9,98 (19,5°C) [Лит.]

Плотность:

1,18 (0°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,9919 (73°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Криоскопическая константа (К·кг/моль): 8
Поляризуемость молекул (нм3): 0,0207

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Cumming W.M., Hopper I.V., Wheeler T.S. Systematic Organic Chemistry. - 1937 стр. 65



20 г (2 моля) иодбензола нагревают с 20 г (избыток) медного порошка в течение 3 часов запаянной трубке при 230 С. Продукт экстрагируют эфиром, фильтруют и эфир упаривают на водяной бане. Фракцию с температурой кипения 245-255 С собирают и перекристаллизовывают из спирта.

Выход 80% (6 г) от теоретического. Бесцветные листочки, растворимые в горячем спирте, т.пл. 70-71 С, т.кип. 254 С, d (82/4) = 0,9845.

Метод получения 2:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Магний, кальций, стронций, барий. - М.: ИАН СССР, 1963 стр. 414

C6H5NO2 + 4C6H5MgBr → (C6H5)2NMgBr + C6H5OMgBr + C6H5C6H5 + O(MgBr)2

К бромистому фенилмагнию, полученному из 78,5 г бромбензола (0,5 моля) и 12 г магния, по каплям прибавлено 15,4 г нитробензола, разбавленного 8-кратным объемом абсолютного эфира. При этом реакционная смесь часто встряхивалась и охлаждалась. Через 15 минут после прибавления всего нитробензола продукт реакции был осторожно разложен льдом и к смеси прилита соляная кислота до сильно кислой реакции. Фенол из эфирного раствора многократно извлечен 10% раствором гидроксида калия; при добавлении к щелочному раствору хлорида антрия и соляной кислоты выделено 7,4 г фенола (выход 63%). Из эфирного раствора после отгонки эфира и перегонки в вакууме выделено 9,6 г дифенила (выход 50%) и 13,3 г дифениламина (выход 63%).

Способы получения:

  1. Реакцией фторбензола с фениллитием. [Лит.]
  2. Пиролизом бензола. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

4-фенилбензальдегид

Реакции вещества:

  1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-фенил-4-(хлорметил)бензола. (выход 20%) [Лит.]
  2. С озоном дает дифенилтетраозонид. [Лит.]
  3. Хлорируется в присутствии иода до 4,4'-дихлорбифенила. [Лит.]
  4. Дает аддукты с трихлоридом, трибромидом и трииодидом сурьмы. [Лит.]
  5. Гидрируется водородом над никелем с образованием фенилциклогексана. [Лит.]
  6. Хромовой кислотой в уксусной кислоте окисляется в бензойную кислоту. [Лит.]
  7. 4-Фенилбензальдегид можно получить реакцией дифенила с угарным газом и хлороводородом в присутствии хлорида алюминия и хлорида меди(I). Выход 73%. Название реакции: реакция Гаттермана-Коха. [Лит.1aster]
    C6H5C6H5 + CO → C6H5C6H4CHO
  8. Гексаамминкальций восстанавливает бифенил в циклогексилбензол. Выход 99%. [Лит.1]

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    10 (117°C)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    1381,8 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    2400 (кролики, перорально)
    2400 (крысы, перорально)
    56 (мыши, внутривенно)

    Применение:

    Фунгицид для предохранения цитрусовых от поражения грибками при хранении.

    Источники информации:

    1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 437
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 695-696
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 829
    4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 462
    5. Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.2. - М.: Химия, 1971. - С. 43-45
    6. Мельников Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 43
    7. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 631-632
    8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1034, 1147, 1386, 1436, 1506
    9. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 654-655


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер