Карта сайта

Свойства вещества:

левомицетин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 323,13

CAS №: 56-75-7

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 1.1.725-98 от 23.12.1998 "Перечень веществ, продуктов, производственных процессов, бытовых и природных факторов, канцерогенных для человека."
  - канцероген = (вероятно канцерогенен для человека)
  

Реакции вещества:

1. При кислотном гидролизе отщепляет дихлоруксусную кислоту. [Лит.]
2. Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы цинком в кислой среде. [Лит.]
3. Восстанавливается нитрогруппа каталитическим гидрированием водородом над платиной до аминопроизводного с потерей хлоров у остатка дихлоруксусной кислоты. [Лит.]
4. При кипячении с едким натром распадается до соли азобензойной кислоты, выпадающей в осадок, 4-нитробензальдегида и 4-нитробензилового спирта и хлорида натрия. [Лит.]
5. Бромируется по ароматическому кольцу. [Лит.]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Растворимость левомицетина в ацетонитриле = 14,5 г/100 г (19,4 С), в изопропаноле = 8,5 г/100 г (19,4 С)

[исследования Кипера Руслана Анатольевича].

Анализ вещества:

При нагревании левомицетина с раствором щелочи образуется кирпично-красный осадок п-азобензойной кислоты, выделяется аммиак, а ковалентный хлор дает хлорид-ионы.

Для количественного определения используют спектрофотометрию в УФ-области (спиртовые растворы, максимум 272 нм). Возможно применение броматометрии (реакция с ароматическим ядром), фотокалориметрии (образование азокрасителя после восстановления нитрогруппы).

Применение:

Лекарственное средство: антибиотик широкого спектра действия.

История:

Впервые антибиотик выделен из культуры актиномицета Streptomyces venezuelae в 1947 г. Это первый антибиотик, для которого в промышленность был внедрен химический, а не биологический синтез.

Дополнительная информация::

Водные растворы термоустойчивы, теряют активность при pH 9,5. Эритро-формы левомицетина токсичны.

Кислотным гидролизом отщепляется дихлоруксусная кислота, что приводит к уменьшению антибиотической активности в 50 раз.

Окисляется перманаганатом калия, броматом натрия или бромной водой на первой стадии до кетона по альфа-положению цепи (по отношению к бензольному кольцу).

Ацилируется по гидроксигруппам.

Источники информации:

1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 865-866
   
2. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 443-444
   
3. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 424-426
   
4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 318-319
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 733
   
6. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 520
   
7. Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. - М.: МИА, 2004. - С. 667-669
   
8. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 366-369
   
9. Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - С. 391-392
   
10. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. - М.: Высшая школа, 1986. - С. 266-269
    
11. Краткий справочник химика. - Под ред. Перельмана В.И. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 277
    
12. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 13-е изд., Т. 2. - Харьков: Торсинг, 1997. - С. 278
    
13. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина 1985. - С. 429-432
    
14. Пассет Б.В., Воробьева В.Я. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков. - М.: Медицина, 1977. - С. 418-424
    
15. Преображенский Н.А., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных средств. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1953. - С. 542-551
    
16. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971. - С. 56
    
17. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. - Под ред. Арзамасцева А.П. - М.: Медицина, 1987. - С. 195-196
    
18. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 700-704
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).