Карта сайта

Свойства вещества:

2-нафтол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 144,17

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В железном стакане расплавляют 20 г гидроксида натрия с 6 мл воды и при 270°С и постоянном перемешивании (термометр должен быть защищен медной гильзой) вносят в течение 45 мин 23 г сухой хорошо измельченной натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты. Температуру медленно повышают и к концу внесения сульфокислоты доводят до 318°С. При этой температуре сплавление продолжают еще 15 мин. Горячий плав выливают на железный противень. После охлаждения застывшую массу измельчают и растворяют при нагревании в 200 мл воды. Кипящий раствор частично нейтрализуют 50%-ной серной кислотой до исчезновения реакции на тиазоловую бумагу и быстро отделяют фильтрованием от смолистых примесей. Фильтрат нейтрализуют при перемешивании серной кислотой до кислой реакции на лакмус и охлаждают. Выпавший 2-нафтол отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и сушат. Для получения достаточно чистого продукта 2-нафтол перегоняют с водяным паром.

Выход неперегнанного 2-нафтола 13,4 г (93%), после перегонки — 11,8 г.

2-Нафтол (β-нафтол, β-гидроксинафталин) —бесцветные моноклинные листочки с т. пл. 122°С и т. кип. 294,8°С. Продукт очень трудно растворим в воде (0,074 г в 100 мл при 25°С), хорошо — в этаноле (12,5 г в 100 мл при 25 °С) и диэтиловом эфире (76,9 г в 100 мл при 25°С), растворим в хлороформе.

Способы получения:

1. Деметилирование 2-метоксинафталина под действием иодида алюминия в бензоле в присутствии каталитических количеств иодида тетрабутиламмония за 0,3 часа. (выход 94%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 1-(диметиламинометил)-2-нафтола. [Лит.]
2. При действии 2-2,5 весовой части серной кислоты при 40 С в течение 10 минут или при 10 С в течение 1 часа 2-нафтол превращается в основном в 1-сульфокислоту. При большей продолжительности реакции получается смесь с кислотами сульфированными в 6, 7 или 8 положения и с 6,8-дисульфокислотой. [Лит.]
3. Реагирует с уротропином в уксусной кислоте давая 2-гидроксинафталин-1-карбальдегид. (выход 76%) [Лит.]
4. Реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с образованием 4-фенил-1,2-гигидронафталин-2-она. (выход 90%) [Лит.]
5. Восстанавливается натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола до тетралона-2. [Лит.]
6. Основной продук пиролиза выше 800 С инден. [Лит.]
7. 2-Нафтиламин можно получить нагреванием 2-нафтола в автоклаве при 150 С в течение 8 часов с раствором сульфита аммония. Выход 94-96%. Название реакции: реакция Бухерера. [Лит.1]

Показатели диссоциации:

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: зелен. окрашивание
  

Источники информации:

1. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 393
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 659-661
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 636
   
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 164
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 510
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1034, 1435
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).