Карта сайта

Свойства вещества:

циклопропан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 42,08

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

К смеси 112 мл спирта и 11 мл воды прибавляют при перемешивании 75 г (1,15 мол) цинковой пыли, нагревают до кипения и прибавляют 60 г (0,37 мол) 1-хлор-3-бромпропана. Выделяющийся в процессе реакции циклопропан пропускают через трубку с хлористым кальцием и конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом с ацетоном (—70°).

Выход циклопропана (содержащего 6,4% пропилена) 86%. Длительность реакции 1 час.

Метод получения 2:

К смеси 1,5 л спирта и 150 мл воды прибавляют при перемешивании 1 кг (15,38 моля) цинковой пыли, нагревают до кипения и прибавляют 1 кг (4,94 моля) 1,3-дибромпропана. Выделяющийся в процессе реакции циклопропан пропускают через трубку с хлористым кальцием и конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом с ацетоном (—70°).

Выход циклопропана (содержащего 18,4% пропилена) 98%.

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Очистку циклопропана осуществляют низкотемпературной разгонкой на насадочной ректификационной колонке.

Предварительно колонку откачивают форвакуумным насосом до остаточного давления 0,015 мм рт.ст. Под куб подставляют сосуд Дьюара с жидким азотом. Циклопропан из баллона через осушительные трубки с хлористым кальцием и твердой щелочью поступает в куб, где конденсируется. Несконденсировавшиеся газы откачиваются насосом.

В то же время конденсатор охлаждается до —70°. После этого из сосуда Дьюара удаляют жидкий азот и включают подогреватель.

Нагрузка колонки составляет 800—900 мл/час. Колонка работает 4 часа без отбора, затем из верхней части колонки отбирают 6—8 л, через 1—2 часа — 4—5 л и через 1—2 часа еще 4—5 л газа, содержащего более летучие примеси. После 6—8 часов работы колонки концентрация пропилена в циклопропане достигает 0,1—0,15%. Средний выход циклопропана с содержанием 0,1% пропилена составляет 80% на исходный циклопропан, взятый для ректификации. Эффективность колонки — 30—35 теоретических ступеней разделения.

Способы получения:

1. Реакций 1,3-дихлорпропана с цинковой пылью в присутствии карбоната натрия и иодида натрия в водном этаноле. (выход 95%) [Лит.]
   
2. Реакцией аллилхлорида с дибораном с последующим щелочным гидролизом смеси продуктов присоединения. (выход 43%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При 550 С или выше изомеризуется в пропен. В присутствии платиновой черни изомеризация проходит уже при 100 С на 40%. [Лит.]
2. Гидрируется водородом над никелем при 120 С или над платиной при 50 С, в этаноле в пропан. [Лит.]
3. При облучении с хлором дает хлорциклопропан. [Лит.]
4. При облучении с бромом дает 1,3-дибромпропан. [Лит.]
5. При облучении и нагревании выше 100 С с хлором дает 1,3-дихлорпропан. [Лит.]
6. Металлируется бутиллитием в гексане при -30 С. [Лит.]
7. Циклопропан реагирует с бромом в присутствии хлорида железа(III) при -15 С в течение 12 часов с образованием смеси 1,2-дибромпропана, 1,3-дибромпропана и 1,1,2-трибромпропана. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не окисляется озоном, перманганатом калия, дихроматом калия. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Биологическое действие:

В хирургической практике применения циклопропана для ингаляционного наркоза объемная концентрация 4% вызывает анальгезию, 6% - выключает сознание, при 8-10% наступает наркоз, а при 20-30% - глубокий наркоз. Наркоз наступает без стадии возбуждения через 1-3 минуты и прекращается спустя 3-5 минут после прекращения ингаляции газа. Не раздражает дыхательные пути, не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек, несколько понижает диурез. Повышает АД, вызывает замедление пульса и аритмию, повышает чувствительность сердечной мышцы к адреналину.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Применение:

Лекарственное средство: для ингаляционного наркоза.

Дополнительная информация::

Поглощается серной кислотой.

Источники информации:

1. Binneweis M., Milke E. Thermochemical Data of Elements and Compounds. - 2ed, 2002. - С. 266
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 56
   
4. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 89
   
5. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 79-80
   
6. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
   
7. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 851-852
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 196
   
9. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 373-374
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).