Карта сайта

Свойства вещества:

бензолгексол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 174,11

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

100 г (0,44 моля) дигидрата хлорида олова(II) добавили одной порцией в кипящий, механически перемешиваемый раствор 10 г (0,058 моля) тетрагидрокси-п-бензохинона в 200 мл 2,5 н. соляной кислоты. Через несколько минут красный цвет тетрагидрокси-п-бензохинона исчезает и начинают образовываться игольчатые кристаллы гексагидроксибензола. В смесь добавляют 250 мл концентрированной соляной кислоты (плотность 1,08) и нагревают перемешиваемую суспензию до кипения, после этого добавляют 600 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают льдом и фильтруют с отсасыванием на стеклянном фильтре. Насколько возможно растворитель отсасывают на фильтре без воздействия воздуха, для чего воронку накрывают перевернутой воронкой и подают азот. Осадок отжимают.

Для очистки сырой продукт растворяют в 450 мл горячей 2,5 н. соляной кислоты содержащей 3 г дигидрата хлорида олова(II). Добавляют активированный уголь и суспензию фильтруют, остаток на фильтре промывают водой, фильтрат и промывные воды смешивают с 1 л концентрированной соляной кислоты, после чего охлаждают льдом. Выпавшие кристаллы отфильтровывают на стекляном фильтре в атомосфере азота, промывают 100 мл холодной смеси этанола с концентрированной соляной кислотой 1:1 и сушат над гидроксидом натрия в вакуумном эксикаторе. Получают 7-8 г (примерно 75%) бесцветных кристаллов, которые не плавяться при помещении на пластинку с температурой 310 С.

Гексагидроксибензол может быть также перекристаллизован из 2-метоксиэтанола с добавлением бензола; кристаллы отделяют промывают ацетоном и сушат в вакуумном эксикаторе. Выход тот же самый, что и в предыдущем методе.

Способы получения:

1. Восстановлением трихиноила солянокислым раствором SnCl2. [Лит.]
   
2. Подкислением калиевой соли гексаоксибензола. [Лит.]
   
3. Окислением инозита. [Лит.]
   
4. Восстановлением тетраокси-1,4-бензохинона хлоридом олова(II). [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. При нагревании с фосгеном в тетрагидрофуране образует тетрагидрофурановый сольват трис-карбонат гексагидроксибензола. (выход 47%) [Лит.]
2. Восстанавливается водородом на палладии в инозит. [Лит.]
3. С ацетилхлоридом или уксусным ангидридом дает гексаацетат гексагидроксибензола. [Лит.]
4. При нагревании с окаслилхлоридом в тетрагидрофуране образует тетрагидрофурановый сольват трис-оксалата гексагидроксибензола. [Лит.]
5. При 200 С разлагается не плавясь. [Лит.]
6. Окисляется азотной кислотой в трихиноил. [Лит.]
7. При нагревании с цинковой пылью образует бензол и бифенил. [Лит.]
8. Окисляется на воздухе в присутствии соды в тетрагидрокси-1,4-бензохинон. [Лит.]
9. При испарении раствора с гидроксидом калия образует кроконат калия. [Лит.]
10. При нагревании с уксусной кислотой и ацетатом натрия образует гексаацетоксибензол. [Лит.]
11. С раствором трихлорида железа в водном метаноле дает сначала фиолетовое или красное окрашивание тетрагидрокси-п-бензохинона, которое переходит в зеленое окрашивание родизоновой кислоты и затем в стабильное темно-синее окрашивание смеси родизоновой кислоты и гидратированного трихиноила. [Лит.]

Показатели диссоциации:

Дополнительная информация::

При 200 С темнеет не плавясь. Мгновенно востанавливает раствор нитрата серебра. Восстанавливается каталитически водородом в присутствии никеля Ренея при 125-150 С в инозит (наряду с другими гексагидроксициклогексанами).

Источники информации:

1. Current Organic Synthesis. - 2016. - Vol. 13, No. 1. - С. 86-100 [DOI: 10.2174/1570179412666150710182456]
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 176
   
3. Dictionary of organic compounds. - Vol.2: D.A.-Hystasarin. - New York, 1953. - С. 668
   
4. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. - 5 изд. - Киев: Наукова думка, 1987. - С. 426-427
   
5. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 556
   
6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 817
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).