Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

4-метоксифенол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 150-76-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 124,1372

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 3 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой, носик которой доходит почти до дна колбы, термометром и воздушным холодильником, загружают 630 мл воды, 70 г (0,71 М) серной кислоты и 62 г (0,5 М) измельченного п-анизидина. Смесь нагревают при перемешивании до 60—65 С, пока п-анизидин не растворится полностью. Затем раствор охлаждают до 18°; при этом выпадают кристаллы сернокислого п-анизидина. К полученной суспензии при этой же температуре прибавляют в течение 40 минут под слой жидкости раствор 34,5 г (0,5 М) нитрита натрия в 100 мл воды. По окончании диазотирования раствор должен быть кислым по конго и давать в течение 10 минут положительную реакцию на азотистую кислоту по йодкрахмальной бумаге. В случае отсутствия положительной реакции следует добавить необходимое количество раствора нитрита натрия. Избыток азотистой кислоты можно нейтрализовать добавлением сульфата п-анизидина.

В трехгорлую колбу емкостью 5 л, снабженную аффективной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 140 мл воды и 140 г (0,56 М) медного купороса. Смесь подкисляют концентрированной серной кислотой до рН 1—2 и прибавляют 400 мл толуола. Содержимое колбы доводят до кипения и в кипящую массу при перемешивании в течение двух часов прикапывают раствор диазосоединения (см. примечание 2). По окончании прибавления диазораствора смесь кипятят еще 10—15 минут и охлаждают до комнатной температуры. Затем содержимое колбы переносят в делительную воронку, отделяют верхний толуольный слой, а водный слой обрабатывают тремя порциями толуола по 30—40 мл. Объединенные толуольные вытяжки три раза обрабатывают 2 н. раствором едкого натра (см. примечание 3). Первая обработка производится 200 мл щелочи, две последующих— по 50 мл. Щелочные вытяжки подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и охлаждают до комнатной температуры. п-Метоксифенол, выделившийся в виде тяжелого масла, экстрагируют тремя порциями толуола по 30—40 мл каждая. Отгоняют с дефлегматором толуол, а затем п-метоксифенол при 132 С/15 мм или при 141-141,5 С/24 мм. Расплавленный п-метоксифенол выливают в фарфоровую ступку и растирают.

Выход равен 37—40 г, что составляет 60—65% от теоретического. Полученный продукт представляет собой белый порошок, плавящийся при 54—55°. Под действием света и воздуха продукт изменяет окраску. По литературным данным, п-метоксифенол плавится при 53-54°.

Примечания:

1. При применении техническою сырья и увеличении загрузок в 10—100 раз против указанных в методике получают п-метоксифенол с выходом 50—64% от теоретического.

2. Капельную воронку необходимо вставлять так, чтобы носик ее по возможности меньше обогревался парами внутри колбы и капли диазораствора не попадали на стенки колбы.

3. Раствор едкого натра лучше готовить на дистиллированной воде. На водопроводной воде раствор готовят заранее и перед употреблением осторожно декантируют его с осадка.

Способы получения:

1. Реакцией 1-иод-4-метоксибензола с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 87%) [Лит.]
   
2. Реакцией 1-бром-4-метоксибензола с водным раствором гидроксида цезия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 145 С 24 часа. (выход 76%) [Лит.]
   
3. Нагревание 4-метоксибензальдегида с пероксогидратом мочевины при 85 С в течение 45 минут. (выход 80%) [Лит.]
   
4. Реакция 4-метоксибензальдегида с 31% перекисью водорода в метаноле в присутствии серной кислоты при комнатной температуре в течение 24 часов. (выход 90%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 2-(диметиламинометил)-4-метоксифенола. [Лит.]
2. 2-Гидрокси-5-метоксибензальдегид образуется при реакции 4-метоксифенола с хлороформом в щелочной среде. Выход 50-65%. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

Ингибитор преждевременной полимеризации полиэфирной смолы.

Источники информации:

1. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 811
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 709
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 399
   
4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
   
5. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 382-383
   
6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1048-1049
   
7. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 50
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).