Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

тетранитрометан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 196,04

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Коническую колбу емкостью 250 мл закрывают пробкой с двумя отверстиями. На пробке делают надрез, который служит для сообщения колбы с атмосферой. В одно из отверстий пробки вставляют термометр, шарик которого должен доходить почти до дна колбы. В колбу наливают 31,5г (0,5 моля) безводной (ниже 98% - выходы значительно ухудшаются) азотной кислоты. Колбу охлаждают до 10 С в ледяной воде и во второе отверстие пробки вставляют бюретку, через которую медленно прибавляют 51 г (0,5 моля) уксусного ангидрида порциями по 0,5мл. Температуре реакционной массы ни в коем случае не дают подниматься выше 10 С (реакция быстро ускоряется). После прибавления примерно 5 мл уксусного ангидрида течение реакции становится менее бурным и в колбу можно вводить уже большие его порции, постепенно увеличивая их с 1 до 5 мл при непрерывном взбалтывании. После того как прибавление уксусного ангидрида будет закончено, пробку и термометр удаляют. Горло колбы тщательно вытирают полотенцем, колбу накрывают перевернутым стаканом и, не вынимая из бани со льдом, предоставляют ее содержимому принять комнатную температуру. Затем смесь оставляют стоять при комнатной температуре в течение 7 дней, после чего для выделения тетранитрометана ее выливают в 300 мл воды, находящейся в круглодонной колбе емкостью 500 мл. Полученную смесь перегоняют с водяным паром. Тетранитрометан отгоняется с первыми 20 мл дестиллата. Тяжелое вещество отделяют от верхнего водного слоя, промывают сперва разбавленной щелочью, а затем водой и сушат над безводным сернокислым натрием.

Выход тетранитрометана составляет 14-16 г (57-65% теоретич.). Вещество нельзя перегонять, так как оно может разложиться с сильным взрывом. Нельзя допустить, чтобы тетранитрометан пришел в соприкосновение с ароматическими соединениями, за исключением очень небольших проб, так как реакция может пройти с сильным взрывом.

Способы получения:

1. Нитрование уксусного ангидрида азотной кислотой [Лит.]
   
2. Реакция 90-97% азотной кислоты с ацетиленом в присутствии олеума или P2O5 и нитрата ртути (катализатор). [Лит.]
   
3. Реакция кетена с 100% азотной кислотой. (выход 90%) [Лит.]
   
4. Нитрование ацетона азотной кислотой. [Лит.]
   
5. Нитрование диамида малоновой кислоты азотной кислотой в присутствии олеума. (выход 45%) [Лит.]
   
6. Реакцией нитрата пикрилпиридина с нитрометаном. (выход 100%) [Лит.]
   
7. Реакция хлорида нитрония с тринитрометанидом калия. (выход 94%) [Лит.]
   
8. Реакция иодтринитрометана с нитритом серебра. (выход 65%) [Лит.]
   
9. В отсутствие растворителя при 0 С кетен реагирует с дымящей азотной кислотой с образованием тетранитрометана. Выход 90%. [Лит.1]
   4CH₂=C=O + 4HNO₃ → C(NO₂)₄ + CO₂ + 3CH₃COOH
   

Реакции вещества:

1. Сильно корродирует латунь, цинк, каучук и полиизобутилен. [Лит.]
2. Реагирует с водным раствором сульфита натрия с образованием тринитрометана, гидросульфата натрия и нитрита натрия. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не действует корродирующе на стекло, нержавеющую сталь и алюминий. [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Симптомы острого отравления:

Действует на белки, содержащие SH-группы. Инактивирует некоторые ферменты и гормоны. Из тетранитрометана образуются эквимолярные количества ионов NO2(-), NO3(-) (Riordan, Christen; Nishikimi, Yagi; Cheng, Pierce). Белые мыши погибают при концентрации 1 мг/л. При этом - раздражение дыхательных путей, возбуждение, судороги. Во внутренних органах - сосудистые расстройства. У животных, погибших в более поздние сроки, - гнойный бронхит, отек легких, поражения печени . У собак при внутривенном и внутримышечном введении тетранитрометана - в крови метгемоглобин и тельца Гейнца. При хроническом отравлении порог действия на высшую нервную деятельность белых крыс 0,001-0,002 мг/л.

Спектральные свойства вещества:

История:

Впервые получен в 1857 г Шишковым действием смеси серной и азотной кислот на фульминат натрия, гидролизом образующегося тринитроацетонитрила до тринитрометана и нитрованием последнего дымящей азотной кислотой.

Дополнительная информация::

Летуч. Перегоняется с водяным паром.

Слабое взрывчатое вещество малочувствительное к начальным импульсам. Расчетные взрывчатые характеристики: скорость детонации 6,3 км/с, объем газообразных продуктов взрыва 670 л/кг. Смеси тетранитрометана с органическими веществами являются чувствительными, мощными взрывчатыми веществами.

Водным раствором едкого кали разлагается до нитрита и карбоната калия, спиртовым раствором - до калиевой соли нитроформа и этилнитрита. Реагирует с фенилгидразином в едком кали с образованием калиевой соли тринитрометана. Реагирует с галогенидами щелочных металлов с образованием галогентринитрометанов.

В пиридине нитрозирует вторичные и третичные амины до N-нитрозаминов. В щелочной среде мягко нитрует нитроалканы, динитроалканы, арены и арилалкены с активированной двойной связью. В присутствии сильных нуклеофильных реагентов (едкий кали, пиридин) нитрует п-крезол до м-нитро-п-крезола, нафталин до 1-нитронафталина. При рН 8,0 нитрует тирозин до 3-нитротирозина. В присутствии пиридина и ацетона нитрует метоксистирол до бета-нитропроизводного, при нитровании с спиртах образуются алкоксинитропроизводные; в отсутствии оснований образуются аддукты. Реакцией с метилиодидом в полярных растворителях синтезируется 1,1,1-тринитроэтан.

Источники информации:

1. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. - 6 ed., Vol. 1. - Butterworth-Heinemann, 1999. - С. 207-208
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
   
3. Encyclopedia of explosives and related items. - Vol. 8. - 1978. - С. M83-M85
   
4. Industrial and Engineering Chemistry. - 1949. - Vol. 41, No. 10. - С. 2168-2172 [DOI: 10.1021/ie50478a028]
   
5. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 588-594 (свойства смесей тетранитрометана с бензолом, толуолом, нитробензолом)
   
6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 213
   
7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 565
   
8. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - Л.: Химия, 1981. - С. 195-196
   
9. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 784-785
   
10. Успехи химии. - 1976. - Т.45, №11. - С. 2050-2076
    
11. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веществам. - Ч.2. - М., 1962. - С. 9-13
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).