Карта сайта

Свойства вещества:

1-фенилпропан-1-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 134,175

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Методы получения из сети Интернет и других непостоянных источников информации 1:

В 250 мл круглодонную колбу поместили: 23мл (22.72г, 307 мМоль) пропионовой кислоты и всыпали при перемешивании от руки 36.6г (300 мМоль) бензойной кислоты. При этом, бензойная кислота не полностью растворяется и получается мутная смесь полугустой консистенции.

К выше полученной смеси, в один заход прибавили мелкорастертый порошок железа в кол-ве 18.5г (330 мМоль, 110% от теоретического), добавили 2 мл дистиллированной H2O, закрыли обратным холодильником и начали кипятить.

Температура паров при кипячении не поднимается выше 100 °C, газовыделение в моем случае закончилось через 4 часа и для верности кипятил еще 2 часа, но как я понял это время сугубо индивидуально и в основном зависит от размера частиц железа.

После окончания газовыделения, смесь напоминает густой черно-зелёную пасту, местами твердеющую. ОХ сменил на нисходящий холодильник (70 см) и поднял мощность нагрева.

Содержащая в РМ вода, отгоняется почти незаметно. "Туман" пропиофенона появляется уже примерно температуре паров 170 °C, что весьма удивительно, т.к. его т.кип. при АД 218 °C и отгоняется примерно до этой температуры.

В процессе пиролиза, РМ твердеет и может издавать звуки потрескивания из за выделяющегося CO2. Нагрев рекомендуется постепенный, т.к. холодильник может и не справится. По этой же причине, приёмную колбу рекомендуется охлаждать.

Масса отогнанной жидкости после однократной промывки водой (образует верхний, ярко жёлтый слой!!), составила 26г. После перегонки при пониженном давлении, получилось 21 г слегка желто-зелёного дистиллята, с т.пл. соответствующим литературным данным и признанным пропиофеноном. Выход в пересчёте на бензойную кислоту составляет 52%.

Кубовый остаток при повторной перегонке, представляет собой чёрную смолу в нижней части колбы и сублимированные кристаллы в верхней, разлагающихся/сублимирующихся при температуре, чуть выше 50°C на кончике термометра (бензофенон?).

Остатки пиролиза трудно отмываются с колбы. Кислотные смеси (хромпик, "царская водка" и т.п.) его не отмывают, мне удалось в теххении ночи его частично растворить в насыщенной щёлочи и выскрести.

[форум гиперлаба]

Способы получения:

1. Окисление 1-фенил-1-пропанола дихроматом натрия в серной кислоте. (выход 65%) [Лит.]
   
2. 1-Фенилпропин гидратируется с 50% серной кислотой с образованием пропиофенона. Выход 100%. [Лит.1]
   C₆H₅C≡CH + H₂O → C₆H₅COCH₂CH₃
   

Реакции вещества:

1. Окисляется оксидом селена(IV) до 1-фенилпропан-1,2-диона. (выход 35%) [Лит.]
2. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до пропилбензола. (выход 90%) [Лит.]
3. Хлорируется хлоридом меди(II) в диметилформамиде в присутствии хлорида лития до 1-фенил-2-хлор-1-пропанона. (выход 72%) [Лит.]
4. Окисляется водным раствором гипобромита натрия до бензойной кислоты. (выход 96%) [Лит.]
5. 3-Фенилпропанамид может быть получен при нагревании под давлением пропиофенона с водным раствором полисульфида аммония. Выход 50%. Название реакции: реакция Вильгеродта. [Лит.1]
   C₆H₅COCH₂CH₃ + (NH₄)₂S₂ → C₆H₅CH₂CH₂CONH₂ + NH₄HS + H₂S
   

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-114
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 924-925
   
3. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 108-109
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).