Карта сайта

Свойства вещества:

1,4-диметоксибензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,166

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Способы получения:

1. Реакцией 3-метоксибензоата калия с триметилборатом в атмосфере кислорода, в диметилформамиде, при 140 С в течение 36 часов, в присутствии ацетата меди(II) и карбоната серебра. (выход 66%) [Лит.]
   
2. Реакцией 4-метоксифенола с диметилсульфатом в дихлорметане в присутствии бромида бензилтрибутиламмония. (выход 91%) [Лит.]
   
3. Реакцией 4-метоксифенола с хлоридом тетраметиламмония в 1,2-диметоксиэтане в присутствии карбоната калия при 145 С при облучении микроволновым излучением в течение 60 минут. (выход 78%) [Лит.]
   
4. 1,4-Диметоксибензол может быть получен нагреванием гидросульфата 4-метоксифенилдиазония в метаноле при 150 С, 20 часов в запаяной ампуле. Также реакцию можно провести при 65 С, в присутствии кислорода, в течение 7 дней с небольшим уменьшением выхода. Выход 85%. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄N₂(HSO₄) + CH₃OH → CH₃OC₆H₄OCH₃ + N₂ + H₂SO₄
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с иодом и 30% пероксидом водорода в присутствии каталитических количеств серной кислоты при 50 С в течение 27 часов с образованием 1-иод-2,5-диметоксибензола. (выход 67%) [Лит.]
2. Реагирует с этилакрилатом и трет-бутилпербензоатом в присутствии ацетата палладия, 3,5-дихлорпиридина в уксусной кислоте при 100 С в течение 6 часов с образованием этилового эфира 3-(2,5-диметоксифенил)пропеновой кислоты. (выход 75%) [Лит.]
3. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1,4-диметокси-2,5-бис(хлорметил)бензола. [Лит.]
4. Реагирует с этиловым эфиром глиоксиловой кислоты в присутствии трифлата иттербия в дихлорметане при комнатной температуре в течение 5 часов с образованием этилового эфира 2-гидрокси-2-(2,5-диметоксифенил)уксусной кислоты. (выход 84%) [Лит.]
5. Реагирует с бутилакрилатом и персульфатом калия в смеси уксусной кислоты с диоксаном (4:1) в присутствии ацетата палладия при 80 С в течение 24 часов с образованием бутилового эфира 3-(2,5-диметоксифенил)пропеновой кислоты. (выход 71%) [Лит.]
6. Реагирует с 2-нитропропеном в трифторметансульфокислоте при -40 °С в течение 10 минут с образованием 1-(2,5-диметоксифенил)пропан-2-она. (выход 75%) [Лит.]
7. Реагирует с диэтилоксомалонатом в присутствии хлорида олова(IV) в дихлорметане с образованием диэтилового эфира 2-гидрокси-2-(2,5-диметоксифенил)пропандиовой кислоты. (выход 100%) [Лит.]
8. Реагирует с дихлориодатом(I) бензилтриметиламмония в присутствии хлорида цинка в уксусной кислоте при комнатной температуре в течение 15 часов с образованием 2,5-дииод-1,4-диметоксибензола.. (выход 92%) [Лит.]
9. Реагирует с метилакрилатом и кислородом в присутствии ацетата палладия, 1,4-бензохинона, фталоцианина железа, уксусной кислоты при 90 С в течение 24 часов с образованием метилового эфира 3-(2,5-диметоксифенил)пропеновой кислоты. (выход 66%) [Лит.]
10. Реагирует с бутилметакрилатом и кислородом в присутствии ацетата палладия, 1,4-бензохинона, фталоцианина железа, уксусной кислоты при 90 С в течение 24 часов с образованием смеси бутиловых эфиров 3-(2,5-диметоксифенил)-2-метиленпропановой кислоты и 3-(2,5-диметоксифенил)-2-метилпропеновой кислоты (1:1). (выход 56%) [Лит.]
11. Реагирует с тетраацетатом свинца в уксусной кислоте при 80 С с образованием 2-ацетокси-1,4-диметоксибензола. (выход 55%) [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода. [Лит.]
   

Симптомы острого отравления:

Клиническая картина отравления: В случае приема яда внутрь возникают тошнота, рвота, боли в области рта, в глотке, животе, понос, профузный пот, сильная одышка, жажда, цианоз. Пострадавший вначале возбужден, однако вскоре наступает угнетение, артериальное давление понижается, развивается кома, могут быть судороги, отек легких. Если пострадавший не погибает в первые часы после приема яда, могут почвится желтуха, олигурия, анурия. В моче обнаруживают эритроциты, белок, цилиндры. Проба мочи с хлорным железом дает реакцию на фенолы. При патологоанатомическом исследовании выявляют некроз слизистых оболочек желудка, кишечника, дегенеративные изменения в печени и почках, отек мозга. Иногда встречается некроз стенки мочевого пузыря.

Лечение отравлений:

В случае поступления яда внутрь необходимо немедленно дать активированный уголь (молоко, воду). Обязательно повторное промывание желудка через зонд, после чего внутрь вводят 60 мл вазелинового или растительного масла. При попадании на кожу - необходимо зараженную одежду снять, а зараженное место промыть большим количеством воды. Полезны местные аппликации касторового масла.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-188
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 504
   
3. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 174-175
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 508-509
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).