Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,4-динитробензол

Синонимы и иностранные названия:

1,4-dinitrobenzene (англ.)
пара-динитробензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H4N2O4

Формула в виде текста:

O2NC6H4NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,107

Температура плавления (в °C):

172

Температура кипения (в °C):

299

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 2,56 (18,2°C) [Лит.]
вода: 0,008 (20°C) [Лит.]
метанол: 0,69 (20,5°C) [Лит.]
пропанол: 0,298 (20,5°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,147 (17,6°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,12 (16,2°C) [Лит.]
толуол: 2,36 (16,2°C) [Лит.]
хлороформ: 1,82 (17,6°C) [Лит.]
этанол: 0,4 (20,5°C) [Лит.]
этилацетат: 3,56 (18,2°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 185-186

(Работу проводить в вытяжном шкафу!)

В стакане растворяют 11,5 г нитрита натрия в 30 мл воды, добавляют 7. г порошкообразной меди и нагревают смесь при перемешивании до 60°С на водяной бане. Затем небольшими порциями при энергичном перемешивании приливают раствор 3,5 г п-нитроанилина в разбавленной серной кислоте (6 мл концентрированной кислоты и 30 мл воды). п-Нитроанилин должен полностью раствориться в кислоте. При добавлении каждой порции раствора п-нитроанилина реакционная смесь вспенивается. Прибавление ведут в течение 2,5...3 ч, поддерживая температуру 60...70°С. Затем, продолжая перемешивать, реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют азотной кислотой до начала выделения газов и перегоняют с водяным паром, собирая 1,5...2 л дистиллята. После охлаждения из дистиллята выпадают кристаллы п-динитробензола, которые отсасывают на воронке Бюхнера.

Выход продукта 2...2,5 г (47...59% от теоретического).

п-Динитробензол — кристаллическое вещество; труднорастворим в горячей воде, растворим в бензоле, при нагревании — в спирте и эфире. Т. пл. 173...174°С.

Способы получения:

  1. Окисление 4-нитроанилина перекисью водорода с трифторуксусным ангидридом в дихлорметане при 40 С. (выход 86%) [Лит.]
  2. Реакцией тетрафторбората 4-нитрофенилдиазония с раствором нитрита натрия в присутствии меди. (выход 67-82%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с триэтилбораном в присутствии трет-бутилата калия в трет-бутаноле с образованием 1-нитро-4-этилбензола. (выход 85%) [Лит.]
  2. При кипячении с щелочами образует соли 4-нитрофенола. [Лит.]
  3. Реагирует с аммиаком с образованием 4-нитроанилина. [Лит.]
  4. Реагирует с сульфитом натрия с образованием натриевой соли 4-нитробензолсульфокислоты. [Лит.]

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -38 (т)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    200 (т)

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 323
    2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 233-248
    3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 78-79, 347


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер