Карта сайта

Свойства вещества:

1,2-бис(бромметил)бензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 263,957

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 1 л снабжают мешалкой с затвором, сделанным из резиновой трубки, капельной воронкой, конец которой почти достигает дна колбы (примечание 1), и эффективным холодильником, ведущим к ловушке для поглощения газа. В колбу помещают 106 г (1 моль) о-ксилола (примечание 2), который нагревают па масляной бане и освещают лампой «дневного света» (примечание 3), установленной на расстоянии 1—5 см от верхней части колбы. Когда температура о-ксилола достигнет 125 С, к содержимому колбы начинают при перемешивании прибавлять по каплям 352 г (2,2 моля) брома. Скорость прибавления регулируют таким образом, чтобы весь бром был введен в течение 1,5 часа. Смесь перемешивают, продолжая освещать ее при 125° в течение еще 30 мин. Затем смесь оставляют охлаждаться до 60°, после чего выливают в стакан, содержащий 100 мл кипящего (60—68°) петролейного эфира; реакционную колбу ополаскивают небольшим количеством теплого растворителя, который присоединяют к содержимому стакана. При медленном охлаждении гомогенного раствора до комнатной температуры его часто перемешивают, чтобы бурый кристаллический препарат не затвердевал в виде сплошной массы. После того как смесь охладится и основная часть дибромида выкристаллизуется, стакан помещают на 12 часов в холодильник (примечание 4). Затем препарат отфильтровывают с отсасыванием, дважды промывают холодным петролейным эфиром порциями по 25 мл, после чего отжимают на фильтре почти досуха. Окончательное высушивание производит в вакуум-эксикаторе над твердым едким кали. Выход кристаллического препарата, окрашенного в бурый цвет, составляет 123—140 г (48— 53% теоретич.); он плавится в интервале от 89 до 94° (примечание 5).

Примечания

1. Чтобы можно было легко наблюдать за скоростью прибавления брома, удобно применять капельную воронку с капельницей, впаянной в ножку. Введение брома под поверхность о-ксилола через удлиненною ножку с внутренним диаметром около 4 мм приводит к лучшему перемешиванию реагентов и меньшей потере паров брома.

2. Авторы синтеза применяли продажный о-ксилол, который кипятили с натрием, а затем перегоняли над натрием; собирали фракцию с т. кип. 144—144,5° и хранили ее над натрием.

При проверке синтеза применялся о-ксилол высшего качества без дальнейшей очистки.

3. Авторы синтеза применяли лампу мощностью 600 вт, а проверявшие синтез — лампу дневного света мощностью 275 вт.

4. Для предотвращения выделения препарата на стенках стакана смесь следует в течение первых 3—4 часов периода охлаждения время от времени перемешивать.

5. Это вещество пригодно для большинства препаративных целей. Для дальнейшей очистки его можно перекристаллизовывать из 95%-ного этилового спирта (3 мл на 1 г вещества) и получить препарат с т. пл. 93—94°; выход при перекристаллизации составляет 80—85%. В качестве других растворителей для перекристаллизации были применены продажный петролейный эфир с т. кип. 60—80° (19 мл на 1 г вещества) и хлороформ (1 мл на 1 г вещества).

Реакции вещества:

1. 1,2-Бис(бромметил)бензол реагирует с натриевыем производным ди-трет-бутилового эфира иминодикарбоновой кислоты с промежуточным образованием тетра-трет-бутилового эфира 1,2-фенилен-бис(метилениминодикарбоновой) кислоты, который нагреванием с соляной кислотой разлагают до гидрохлорида 1,2-фенилен-бис(метанамина). Выход 57%. [Лит.1]

Источники информации:

1. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 66-67
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).