Карта сайта

Свойства вещества:

транс-3-(4-метоксифенил)пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 178,185

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Раствор 13,6 г (0,1 моля) анисового альдегида и 12,6 г (0,12 моля) малоновой кислоты в небольшом количестве 95%-ного этилового спирта смешивают с 21 г 8%-ного раствора аммиака (0,1 моля) в 95%-ном этиловом спирте и нагревают смесь на водяной бане. Маслообразный продукт, оставшийся после отгонки всего спирта, нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока не прекратится выделение углекислоты и смесь не затвердеет (около 2 часов).

Продукт реакции обрабатывают теплой водой и растворяют, добавляя минимально необходимое количество углекислого натрия. Раствор кипятят несколько минут с 1-2 г активированного угля и фильтруют через складчатый фильтр. Теплый фильтрат выливают при перемешивании в избыток холодной 20%-ной серной кислоты, содержащей кусочки льда. По окончании кристаллизации кислоты ее отсасывают, промыывают несколько раз небольшими порциями холодной воды и сушат.

Выход 8-9 г (45-50%), т.пл. 166-168 С.

Метод получения 2:

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной обратным холодильником, в течение 8 часов на водяной бане, а затем в течение 2 часов на песочной бане при 120—125° нагревают 68 г (0,5 моля) анисового альдегида, 52 г (0,5 моля) малоновой кислоты, 118,5 г (1,5 моля) пиридина, и несколько капель пиперидина.

Продукт реакции выливают в стакан емкостью 1 л, содержащий 100 мл концентрированной соляной кислоты и 300 мл воды. Выпавшую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера и промывают несколько раз холодной водой. Сырую кислоту перекристаллизовывают из этилового спирта.

Выход п-метоксикоричной кислоты — 62,3 г (70% от теоретического) т. пл. 173—175°.

Способы получения:

1. Реакция тирозина с диметилсульфатом в присутствии гидроксида натрия, сначала при комнатной температуре, а затем на кипящей водяной бане. (выход 88.9%) [Лит.]
   

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 600
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 667
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 332-333
   
4. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 91
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).