Карта сайта

Свойства вещества:

бут-2-индинитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

В жидком виде бесцветен.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 76,057

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Плотность:

Метод получения 1:

Пиролиз 4,5-дициано-1,3-дитиол-2-она проводили в вертикальной кварцевой трубке диаметром 2 см и длиной 25 см, заполненной кварцевыми трубками диаметром 0,5 см, разрезанными на куски длиной 0,5 мм. Температуру трубки контролировали с помощью термопары, находящейся в углублении в центре трубки и соединенной с блоком контроля температуры "PyroVane". Нижний конец пробирки присоединяли к круглодонной колбе объемом 200 мл, содержащей смесь 75 г 4,5-дициано-1,3-дитиол-2-она и 75 г песка (Fisher Scientific Co., кварцевый, SiO2). Верхний конец трубки для пиролиза был соединен с двумя последовательно перевернутыми ловушками, первая (1) содержала магнитную мешалку и охлаждалась сухим льдом и ацетоном, вторая (2) охлаждалась жидким азотом. Весь аппарат был экранирован. При температуре трубки 800° всю систему откачивали до прибл. 0,2 мм рт.ст. с помощью масляного насоса. Выход насоса выведен в тягу. Колбу затем погружали в воздушную баню, температура которой повышалась до примерно 135 С в течение 1-2 часов. За это время давление увеличилось до примерно 3-5 мм рт.ст. Когда давление снова снизилось до примерно 2 мм рт.ст., температуру бани медленно повышали до 160 °С и поддерживали на этом уровне до тех пор, пока давление не упадет ниже 1 мм рт.чт. Весь пиролиз занял около 6-8 часов. В систему вводили азот и перемешанное содержимое ловушки (1) быстро перегоняли под вакуумом в другую ловушку, охлаждаемую смесью сухой лед-ацетон. Во время этой операции ловушку (1) погружали в горячую воду и регулировали давление, чтобы предотвратить слишком быструю перегонку, приводящую к замерзанию дицианоацетилена в ловушке (1).

Выход дицианоацетилена 20-26 г (59-76%). Полученный таким образом продукт обычно содержал менее 0,1% сероуглерода, и если исходное вещество сушили азеотропно, приблизительно 0,5-1% бензола. Сероуглерод можно удалить перегонкой через эффективную колонну; дицианоацетилен кипит при 76 С (атмосферное давление).

Дицианоацетилен анализировали с помощью газовой хроматографии с использованием колонки с силиконовым маслом Dow-Corning 550 для разделения дицианоацетилена и бензола и колонки с силиконовым маслом DowCorning XF-1150 для обнаружения сероуглерода. Содержимому ловушки (2) давали испариться в вытяжном шкафу. Перед повторным использованием серу и темные отложения удаляли пропусканием воздуха через экранированную пиролизную трубку при 600—800°; воспламенялась сера. Несколько раз вместо воздуха использовался чистый кислород, но в одном случае произошел взрыв.

Способы получения:

1. Реакцией диамида ацетилендикарбоновой кислоты с пентаоксидом фосфора при 215 С и 2 мм.рт.ст. в течение 15 минут. (выход 37%) [Лит.]
   
2. Дицианоацетилен может быть получен пиролизом тетрацианоэтилена при 970 С в вакууме. Выход 51 - 61%. [Лит.1]
   (NC)₂C=C(CN)₂ → NCC≡CCN + (CN)₂
   

Реакции вещества:

1. Сгорает в озоне до азота и угарного газа давая при атмосферном давлении температуру пламени 5516 К. [Лит.]
2. Сгорает в кислороде до азота и угарного газа давая при атмосферном давлении температуру пламени 5261 К. [Лит.]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Дополнительная информация::

Быстро темнеет на воздухе.

Источники информации:

1. Binneweis M., Milke E. Thermochemical Data of Elements and Compounds. - 2ed, 2002. - С. 269
   
2. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. - 6 ed., Vol. 1. - Butterworth-Heinemann, 1999. - С. 589
   
3. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 23
   
4. Kirshenbaum, A. D., Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K / Journal of the American Chemical Society. - 1956. - Vol. 78, No. 9. - С. 2020
   
5. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 554
   
6. Успехи химии. - 1977. - Т.46, №4. - С. 712-715
   
7. Успехи химии. - 1980. - Т.49, №4. - С. 662-665
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 357
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).