Карта сайта

Свойства вещества:

1-(4-метоксифенил)этанон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 150,174

CAS №: 100-06-1

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 54 г (0.5 М) анизола и 76,5 мл (0,75 М) уксусного ангидрида. К полученному раствору по каплям, при перемешивании, прибавляют 2,5 г 60%-ной хлорной кислоты.

Добавление хлорной кислоты вызывает разогревание реакционной смеси до 60—65° и окрашивание раствора в оранжево-коричневый цвет. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 30 минут, а затем выливают в 500 мл ледяной воды. При этом выделяется маслообразный продукт и немного кристаллического вещества темно-оранжевого цвета, которое отделяется фильтрованием. Маслообразный продукт реакции экстрагируют бензолом. Бензольную вытяжку промывают разбавленным раствором едкого натра, водой и сушат над обезвоженным сульфатом натрия. Бензольный раствор фильтруют с целью освобождения от сульфата натрия, помещают в колбу Вюрца и перегоняют. При разгонке получают 45,5 г (60%) п-метоксиацетофенона с т. кип. 254—258°. При охлаждении продукт затвердевает в кристаллическую массу с т. пл. 35—37°.

Примечание.

При ацетилировании фенетола и бутилового эфира фенола уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты на кипящей водяной бане в течение 30 минут могут быть получены п-этоксиацетофенон и п-бутоксиацетофенон с выходом 50% и 50% соответственно. Температура кипения п-этоксиацетофенона 143—144°С (15 мм); температура кипения п-бутоксиацетофенона 159— 161 С (12 мм).

Способы получения:

1. Реакцией ацетилхлорида с метоксибензолом в присутствии цинковой пыли при 80-82 С при облучении микроволновым излучением (300 Вт) в течение 7 секунд. (выход 99%) [Лит.]
   
2. Реакцией метоксибензола с уксусным ангидридом в присутствии трифлата скандия в нитрометане при 50 С в течение 4 часов. (выход 89%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с иодом и оксидом меди(II) в молярном соотношении 1:1:1, в кипящем метаноле, в течение 1 часа, с образованием 2-иод-1-(4-метоксифенил)этанона. В кипящем этаноле выход понижается до 91%. (выход 99%) [Лит.]
2. Реагирует при кипячении с серой и морфолином с образованием морфолида 4-метоксифенилэтантионовой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
3. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 1-метокси-4-этилбензола. (выход 59%) [Лит.]
4. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)-1-пропанона. [Лит.]
5. Реагирует с 25% водным раствором аммиака и иодом в запаяной трубке при 60 С в течение 1 часа с образованием 4-метоксибензамида. (выход 83%) [Лит.]
6. Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-(4-метоксифенил)этанона. (выход 54%) [Лит.]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

При составлении парфюмерных композиций.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-6
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 36-37
   
3. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 71
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).