Карта сайта

Свойства вещества:

4-нитробензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 151,13

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

3 г хлорангидрида п-нитробензойной кислоты, 16 мл ксилола, 0,01 г хинолина, содержащего серу, 0,5 г инфузорной земли, содержащей 2% осажденного палладия, нагревают на маслянной бане при 150 С в продолжение 2,5 часов. После окончания выделения хлороводорода прибору дают остыть в токе водорода, раствор фильтруют и оставляют стоять на 20 часов. После отгонки растворителя остаток застывает в кристаллическую массу. Масса отжимается на пористой глине, причем получается 2,2 г (91%) сырого альдегида, плавящегося при 103 С.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу вместимостью 500 мл, снабженную низкотемпературным термометром, трубкой для подвода азота и капельной воронкой с уравнительной трубкой, помещают раствор 18,6 г (0,1 моль) 4-нитробензоилхлорида в 50 мл диглима. Реакционная колба заполняется сухим азотом и охлаждается примерно до -78 С. К перемешиваемому раствору в течение 0,5 — 1 ч добавляют 2 М раствор, содержащий 0,1 моль три(трет-бутокси)алюмогидрида лития в 50 мл диглима, следя, чтобы не происходило заметных колебаний температуры. Затем охлаждающую баню убирают и реакционной смеси в течение 1 ч дают нагреться до комнатной температуры, после чего содержимое колбы выливают на толченый лед. 4-Нитробензальдегид (с небольшим количеством непрореагировавшего хлороангидрида) отсасывают в вакууме водоструйного насоса и несколько раз экстрагируют этанолом. После удаления этанола из объединенных экстрактов получают 12,3 г (81 %) 4-нитробензальдегида с температурой плавления 103 — 104 С, который затем перекристаллизовывают из воды или водного спирта. Выход 10,1 г (67 %), т. пл. 104 — 105 С.

Способы получения:

1. Нагреванием 4-нитробензилового спирта с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 8 минут. (выход 92%) [Лит.]
   
2. Окисление 4-нитробензилового спирта при кипячении с серной кислотой в диметилсульфоксиде в течение 90 минут. (выход 80%) [Лит.]
   
3. Окисление 4-нитробензилового спирта диметилсульфоксидом в присутствии фосфорной кислоты и дициклогексилкарбодиимида. (выход 92%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-нитрокоричной кислоты. (выход 82%) [Лит.]
2. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при кипячении под атмосферой аргона в течение 12 часов с образованием метилового эфира 4-нитробензойной кислоты. (выход 80%) [Лит.]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 479-480
   
2. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 466
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 472-473
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).