Карта сайта

Свойства вещества:

2-метил-9,10-антрахинон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 222,2

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В 2-литровой колбе, защищенной хлоркальциевой трубкой, смешивают 157 г (0,65 мол.) п-толуил-о-бензойной кислоты, полученной из 100 г фталевого ангидрида, и 1400 г (725 мл) дымящей серной кислоты (20% серного ангидрида; примечание 1). Смесь нагревают на водяной бане в течение 2 час, периодически встряхивая колбу (примечание 2), после чего прозрачный тёмнокрасный раствор охлаждают и выливают на лед, находящийся в 4-литровом стакане, причем выпадает метилантрахинон. Через смесь пропускают в течение 20 мин. водяной пар, а затем фильтруют ее с отсасыванием через шерстяную материю или через пористый стеклянный фильтр. Осадок хорошо промывают горячей водой, переносят обратно в стакан и суспендируют в горячей воде, к которой добавлен некоторый избыток аммиака против количества, необходимого для нейтрализации кислоты.

Продукт отсасывают и сушат до постоянного веса. Если конденсация велась правильно, фильтрат должен быть бесцветным и не давать осадка с соляной кислотой.

Получается 118—130 г (81—90% теоретич., считая на исходную кислоту) 2-метилантрахинона в виде кристаллов светлотелесного цвета с т. пл. 173°. Практически продукт чист; если же его перекристаллизовать из спирта с животным углем, то получаются длинные, шелковистые, почти бесцветные иглы с т. пл. 173,5° (176° испр.).

Примечания

1. Некоторые исследователи применяют для конденсации вместо дымящей серной кислоты концентрированную, но при этом выход получается меньшим и продукт всегда окрашен в ярко-желтый цвет примесями, которые не удаляются при перекристаллизации.

2. Время, потребное для конденсации, можно сократить вдвое, без уменьшения выхода, если нагревать смесь до 125—130°.

Дополнительная информация::

При перегонке с цинковой пылью или при нагревании с HI и фосфором восстанавливается до 2-метилантрацена.

Источники информации:

1. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 181
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 28-29
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).