Карта сайта

Свойства вещества:

4-иодбензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 248,02

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Пятилитровую круглодонную колбу устанавливают на треножник, снабжают механической мешалкой и обратным холодильником; в колбу помещают раствор 150 г (0,59 мол.) иода в 2,5 л 95%-ного спирта. К этому раствору прибавляют 300 г (0,84 мол.) сухой, измельченной, неочищенной п-хлормеркурбензойной кислоты (примечание 1); смесь перемешивают и нагревают на сетке, причем кислота постепенно переходит в раствор, а окраска иода исчезает. К горячей реакционной массе при перемешивании прибавляют спиртовым раствор иода до тех пор, пока желтый цвет не сохранится по крайней мере в течение 10 мин. Это удобнее всего делать следующим образом: отвешивают иод порциями по 10 г, растворяют каждую порцию в небольшом количестве спирта и приливают раствор через холодильник. Общее количество употребленного иода зависит от чистоты- меркуркислоты; оно не должно превышать 210 г (0,83 мол.). Если после прибавления всего иода останется нерастворимый осадок, его быстро отсасывают через предварительно нагретую воронку.

По охлаждении из фильтрата выпадает около 175 г п-иодбензойной кислоты. При выпаривании маточного раствора выделяется дальнейшая порция кристаллов, загрязненных йодистой ртутью. Последнюю можно удалить, растирая кристаллы в ступке с водой и достаточным количеством йодистого натрия или калия; красная «краска йодистой ртути при этом исчезает (примечание 2). Смесь отфильтровывают и кристаллы промывают небольшим количеством раствора йодистого натрия, а затем водой. Промытая n-иодбензойная кислота плавится при 266—267°. Общий выход достигает 150—170 г (72—81% теоретич.).

Примечания

1. Сырую п-хлормеркурбензойную кислоту можно тщательно отсосать и перенести в виде пасты в раствор иода. Если же кислота затвердела, ее необходимо тщательно высушить и измельчить. При этом следует пользоваться респиратором, так как кислота раздражает слизистые оболочки.

2. Существует еще другой метод удаления большей части йодистой ртути: кристаллы измельчают, суспендируют в небольшом количестве воды и сливают более легкую суспензию иодбензойной кислоты: в сосуде остается тяжелая йодистая ртуть. Для удаления следов йодистой ртути необходима еще промывка раствором йодистого калия.

Способы получения:

1. При реакции 4-(хлормеркур)бензойной кислоты с иодом образуется 4-иодбензойная кислота. Выход 72 - 81%. [Лит.1]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-409 - 033103-411 (растворимость)
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 477
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 353
   
4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 465
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 494-495
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).