Карта сайта

Свойства вещества:

1,2-нафтохинон

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 158,1534

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В конической колбе емкостью 200 мл растворяют 62 г (0,23 моля) шестиводного хлорного железа, в смеси 60 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают раствор до комнатной температуры и фильтруют во вторую колбу емкостью 200 мл (примечание 1).

В конической колбе емкостью 1,5 л нагревают до температуры 30— 35° 750 мл воды и 1 мл концентрированной соляной кислоты, при энергичном перемешивании растворяют в ней 19,6 г (0,1 моля) хлоргидрата 1-аминонафтола-2 (примечание 2). Немедленно и по возможности быстро отфильтровывают нерастворившиеся вещества через вату в стеклянной воронке с длинной трубкой во вторую коническую колбу емкостью 1,5 л и к фильтрату добавляют приготовленный раствор хлорного железа, энергично встряхивая колбу. Выделившийся обильный темно-желтый осадок быстро отсасывают через воронку Бюхнера, хорошо отжимают и тщательно промывают небольшим количеством воды. Растворение хлоргидрата 1-аминонафтола-2, фильтрование, окисление, отсасывание и промывка должны продолжаться не более 5—7 минут.

Полученный осадок переносят в стакан емкостью 800 мл, содержа¬щий 400 мл воды, подогретой до температуры 25—30°. Смесь несколько минут перемешивают стеклянной палочкой и отсасывают на воронке Бюхнера. Осадок отжимают и сушат в вакуум-эксикаторе над твердым едким кали.

Выход 1,2-нафтохинона составляет 14—14,5 г (89—94% от теоретического).

Продукт представляет собой темно-желтые игольчатые кристаллы, т. пл. 145—147°, плавится с разложением (примечание 3).

Примечания

1. Выход и чистота продукта в значительной мере зависят от быстроты выполнения процесса. Для экономии времени нужно заранее подготовить соответствующие реактивы и посуду.

2. В связи с трудностью очистки 1,2-нафтохинона качество продукта зависит прежде всего от чистоты исходного 1-аминонафтола-2, который должен быть бесцветным или почти бесцветным (иглы) и растворяться в слабо подкисленной воде почти полностью. В случае если качество вещ¬ества сомнительно, его следует очистить.

3. Полученный таким образом 1,2-нафтохинон хорошо сохраняется. Он должен полностью раствориться в спирте и эфире. В случае кристаллизации из этих растворителей продукт получается в виде темно-оранжевых игл, но потери очень велики и значительно понижается его температура разложения.

Способы получения:

1. Окисление 1-амино-2-нафтола раствором хлорида железа(III) в соляной кислоте. (выход 75%) [Лит.]
   
2. При окислении гидрохлорида 1-амино-2-нафтола хлоридом железа(III) в водном растворе при 25-35 С получается сразу чистый 1,2-нафтохинон. Выход 93 - 94%. [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Реагирует с азидом натрия в растворе уксусной кислоты с образованием 4-амино-1,2-нафтохинона. [Лит.]
2. Окисляется перманганатом калия, перекисью водорода или хромовой кислотой сначала в 2-гидрокси-1,4-нафтохинон, а затем последовательно в о-карбоксикоричную, фталоновую и фталевую кислоты. [Лит.]
3. 1,2-Нафтохинон при 70 С окисляется водным раствором хлорида железа(III) до 2-окси-3,3'-динафтилдихинона-1,4,1',2'. Выход 97%. [Лит.1]

Источники информации:

1. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 448-449
   
2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 252-253
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).