Карта сайта

Свойства вещества:

дифенилметан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,23

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

(Работу проводить в вытяжном шкафу!)

Круглодонную колбу соединяют при помощи двурогого форштоса с капельной воронкой и обратным холодильником. Капельную воронку и холодильник закрывают хлоркальциевыми трубками. К наружному концу хлоркальциевой трубки, закрывающей холодильник, присоединяют стеклянную трубку, опущенную в колбу или стакан с водой для поглощения хлороводорода так, чтобы конец трубки находился на расстоянии 1 см от поверхности воды.

В колбу вносят 50 мл сухого бензола и 5 г безводного растертого хлорида алюминия. (Все операции с безводным хлоридом алюминия необходимо проводить по возможности быстро, так как он чрезвычайно гигроскопичен, с водой реагирует со взрывом!).

В капельную воронку наливают 12 мл хлористого бензила. (Осторожно! Хлористый бензил обладает слезоточивым действием, раздражает дыхательные пути!)

Затем в реакционную колбу, охлаждаемую в водяной бане со льдом, при встряхивании вводят по каплям хлористый бензил. Во время реакции бурно выделяется хлороводород. Когда его выделение прекратится, смесь выдерживают при охлаждении в течение 15 мин. Затем в колбу вносят 40 г измельченного льда и подкисляют смесь концентрированной соляной кислотой до кислой , реакции по индикаторной бумаге, после чего ее переносят в делительную воронку, где отделяют верхний бензольный слой с растворенным в нем дифенилметаном. Экстракт промывают 5%-ным раствором гидроксида натрия, затем водой до нейтральной реакции. Бензольный раствор сушат безводным хлоридом кальция, переносят в колбу Вюрца с длинной отводной трубкой и отгоняют сначала бензол с водяным холодильником, а затем, удалив холодильник, перегоняют продукт реакции, используя в качестве воз душного холодильника длинную отводную трубку колбы Вюрца. Собирают фракцию с т. кип. 255... 265°С.

Выход около 10 г (61% от теоретического). Дифенилметан — бесцветное кристаллическое вещество с цитрусовым запахом, в воде не растворяется, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Т. кип. 262 °С, 145 °С при 2,9 кПа (22 мм рт. ст.). Т.пл. 27°С, d = 1,0060, n = 1,5788.

Спектр ЯМР (в диметилацетамиде): мультиплет 7,08, синглет 3,82.

Метод получения 2:

Смесь 6,4 г (0,035 моль) бензофенона, 8,12 г (0,07 моль) триэтилсилана и 15,9 г (0,14 моль) СF3СООН выдерживают при 55 — 60 С в течение 15 ч при перемешивании. Затем реакционную массу перегоняют, отделяя фракции, кипящие ниже 200 С. Из остатка вымораживанием выделяют 5,3 г дифенилметана (93% от теорет.); т. пл. 23 — 24 С, т. пл. тетранитропроизводного 171-171,5 С.

Способы получения:

1. Восстановлением бензофенона водородом под давлением 30-50 psi и температуре 50-60 С в присутствии палладия на угле в растворе уксусной кислоты в течение 1,5 часов. (выход 95%) [Лит.]
   
2. Восстановлением 2,4-динитрофенилгидразона бензофенона водородом под давлением 30-50 psi и температуре 50-60 С в присутствии палладия на угле в растворе уксусной кислоты в течение 7 часов. (выход 92%) [Лит.]
   
3. Восстановлением семикарбазона бензофенона водородом под давлением 30-50 psi и температуре 50-60 С в присутствии палладия на угле в растворе уксусной кислоты в течение 6 часов. (выход 93%) [Лит.]
   
4. Восстановлением оксима бензофенона водородом под давлением 30-50 psi и температуре 50-60 С в присутствии палладия на угле в растворе уксусной кислоты в течение 4 часов. (выход 96%) [Лит.]
   
5. Восстановление бензофенона алюмогидридом лития в присутствии хлорида алюминия в эфире. (выход 92%) [Лит.]
   
6. Разложением гидразона бензофенона в растворе трет-бутилата калия в диметилсульфоксиде при комнатной температуре. (выход 90%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. При окислении перманганатом калия образует бензофенон. [Лит.]
2. При нагревании с серой образует тетрафенилэтен и сероводород. [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 906
   
2. Неницеску К.Д. Органическая химия. - Т.1. - М.: ИИЛ, 1963. - С. 342
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 782-783
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).