Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-метиленоксетан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

diketene (англ.)
дикетен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H4O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,0734

Температура плавления (в °C):

-8

Температура кипения (в °C):

127,4

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
органические растворители: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0943 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,002-0,003

Способы получения:

  1. При 0 С кетен быстро димеризуется в дикетен. [Лит.1]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с трет-бутиловым спиртом в присутствии ацетата натрия с образованием трет-бутилового эфира ацетоуксусной кислоты. (выход 75%) [Лит.]
  2. Реагирует с безводным фтороводородом с образованием фторангидрида ацетоуксусной кислоты, который можно хранить при 0 С в течение недели. (выход 65%) [Лит.]
  3. Гидролизуется водой до ацетоуксусной кислоты. [Лит.]
  4. Реагирует с гидрохлоридами эфиров аминокислот давая N-ацетоцетильные производные, которые могут быть восстановлены обратно до эфиров аминокислот фенилгидразином. [Лит.]
  5. Реагирует с фенолами в присутствии оснований с образованием ариловых эфиров ацетоуксусной кислоты, которые при перегонке дают обратно исходный фенол. [Лит.]
  6. Кетен можно получить пиролизом дикетена при 440 С в кетеновой лампе. Выход 46-55%. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4378 (20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -233,1 (ж)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -190,3 (г)

    Применение:

    Ацетоацетилирующий агент, например, в получении ацетоуксусных эфиров.

    Дополнительная информация::

    Медленно полимеризуется (хранят при пониженной температуре, в присутствии антиоксидантов).

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
    2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 562-563
    3. Успехи органической химии. - Т.2. - М.: Мир, 1964. - С. 230-246 (химические реакции)
    4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 167


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер