Карта сайта

Свойства вещества:

мусцимол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,1

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

1,00 г (6,99 моль) 5-карбамоилизоксазол-3-олата аммония под вакуумом суспендировали в 30 мл тетрагидрофурана (высушенного алюмогидридом лития перед использованием) и интенсивно перемешивали пока добавляли 6 мл (60 ммоль) диметилсульфидборан (BMS) несколькими порциями в течение 1 часа (выделение газа!). Смесь кипятили с обратным холодильником 8 часов. Затем при 0 С осторожно добавили 8 мл абсолютного метанола (избегая интенсивного выделения газа) и смесь выдержали около 12 часов при комнатной температуре. Для удаления соединений бора в систему ввели за 2 часа при 10-15 С газообразный HCl (высушенный серной кислотой), затем кипятили 1 час, после чего большую часть летучих компонентов отогнали при обычном давлении, жидкий остаток собрали пипеткой. Твердый остаток был высушен в вакууме дав 1,58 г смеси гидрохлорида мусцимола, хлорида аммония и остатков растворителя. 1,50 г этого продукта растворили в 20 мл воды и поместили в колонку с 35 г (59 ммоль) сильно кислотной ионно-обменной смолы (Lewatit S 100 G1, с индикатором). Колонка сначала была промыта 100 мл воды (для удаления хлорид ионов, контроль AgNO3), затем 50 мл этанола и затем снова 50 мл воды. После этого мусцимол был элуирован 2 н водным раствором аммиака до отрицательного нингидринового теста. Растворитель удалили под пониженным давлением. После сушки (P4O10) получили 482 мг бесцветного сырого продукта с т.пл. 164-169 С (с разл.). Перекристаллизация этого продукта из минимального количества воды с дальнейшим добавлением этанола по каплям до начала кристаллизации дала в 3 фракциях 421 мг (51%) бесцветных кристаллов с т.пл. 176-178 С (с разл.) гидрата мусцимола C4H6N2O2·0,25H2O.

Метод получения 2:

1,842 г (12,8 ммоль) 3-гидрокси-5-изоксазолгидроксамовой кислоты было измельчено в порошок и суспендировано в 60 мл сухого тетрагидрофурана. К перемешиваемой суспензии при 0-5 С добавили 11,0 мл (110 ммоль) комплекса боран-диметилсульфид четыремя порциями с перерывом между порциами 1 час. Значительное пенообразование наблюдалось только после добавления первой порции. Реакционную смесь затем кипятили с обратным холодильником в течение 22 часов.

Реакционную смесь охладили в бане со льдом и осторожно добавили 15 мл метанола для разрушения избытка гидрида. Реакционную смесь перемешивали 1 ч при комнатной температуре и затем в нее пропускали в течение 2 часов газообразный хлороводород. Кипячение с обратным холодильником в течение 1 часа дает белую суспензию из которой упариванием растворителя получили сиропообразную жидкость. Жидкость смешивают с водой и дихлорметаном, водную бледно-желтую часть пропускают через 80 г сильнокислой катионообменной смолы и промывают деионизированной водой. Продукт элюируют 2 н раствором аммиака. расторитель упаривают получая 1,05 г сырого продукта который перекристаллизовывают из горячей смеси этанол-вода получая 467 мг (32%) аналитически чистого мусцимола с т.пл. 174-176 С.

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Выделен из гриба Amanita muscaria.

Источники информации:

1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 886
   
2. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1740-1741
   
3. Mycological Research. - 2003. - vol.107, №2. - С. 134, 138
   
4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 995
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).