Карта сайта

Свойства вещества:

3-метилбензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,2

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 11,5 г параформа, 26,3 г гидрохлорида гидроксиламииа и 170 мл воды и нагревают до получения прозрачного раствора. Затем вносят 51 г CH3COONa-3H2O и кипятят при перемешивании 15 мин. Дают раствору охладиться до комнатной температуры и, продолжая перемешивание, добавляют 6,25 г CuSO4, 1 г безводного Na2SO4 и раствор 165 г ацетата натрия в 180 мл воды.

Под тягой в стакане емкостью 500 мл растворяют 27 г м-толуидина в смеси 57 мл концентрированной HCl и 50 мл воды, дают раствору охладиться и добавляют в смесь 100 г толченого льда. Поддерживая температуру 0—5°С (термометр в стакане), постепенно добавляют раствор 17,5 г NaNO2 в 25 мл воды (выделение ядовитых окислов азота; принять меры предосторожности). К полученному раствору соли диазония добавляют раствор 22 г CH3COONa • ЗН2О в 35 мл воды до нейтральной реакции по конго.

Полученный нейтральный раствор соли диазония охлаждают в ледяной бане и при перемешивании через капельную воронку вводят под поверхность полученного ранее 10%-ного раствора формальдоксима, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15°С. После окончания реакции продолжают перемешивание 1 ч, подкисляют реакционную смесь концентрированной HCl до кислой реакции по конго (около 230 мл HCl) и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученный альдегид отгоняют с водяным паром, собирая около 1300 мл дистиллята. Дистиллят нейтрализуют твердой Na2CO3 и экстрагируют 750 мл эфира (внимание! эфир чрезвычайно легко воспламеняется). Эфир отгоняют, остаток обрабатывают при 60°С и перемешивании 90 мл 40%-ного раствора NaHSO3, добавляют 275 мл воды и удаляют примеси экстрагированием эфиром (90 мл). Бисульфитное производное разрушают добавлением к его водному раствору 45 мл концентрированной H2SO4 и кипячением с обратным холодильником в течение 30 мин. Выделившийся альдегид экстрагируют эфиром (300 мл), эфирную вытяжку сушат над прокаленным MgSO4, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме.

Выход 35% от теоретического; т. кип. 93—94°С при 17 мм рт. ст.; п = 1,5414.

Способы получения:

1. Реакцией 3-метиланилина с азотистой кислотой и формальдоксимом, с последующим гидролизом оксима альдегида. (выход 41%) [Лит.]
   
2. Окисление 1,3-диметилбензола хромилхлоридом в тетрахлорметане в течение 12 часов при 20 С. (выход 16%) [Лит.]
   
3. Разложение 1-(3-метилбензоил)-2-(4-метилфенилсульфонил)гидразина в этиленгликоле под действием карбоната натрия. (выход 73%) [Лит.]
   
4. Окисление 3-метилбензилового спирта при кипячении с серной кислотой в диметилсульфоксиде в течение 60 минут. (выход 91%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием м-метилкоричной кислоты. (выход 23%) [Лит.]
2. Реагирует с трихлоризоциануровой кислотой в дихлорметане с последующей обработкой реакционной смеси 3-метилбензойной кислотой и триэтиламином с образованием 3-метилбензойного ангидрида. (выход 62%) [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-356
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 778
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 40-41
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).