Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Реакцию проводят в двухлитровой круглодонной колбе, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой. Для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода верхний конец холодильника соединен со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи. В колбу помещают 112 г (1 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 128—132°, 10 г сухого красного фосфора и 800 мл хлороформа.
Смесь нагревают на водяной бане до кипения и при перемешивании в течение 5—6 часов по каплям прибавляют 320 г (2 моля) брома. По окончании прибавления брома смесь кипятят до полного прекращения выделения бромистого водорода и, заменив обратный холодильник нисходящим, при перемешивании отгоняют растворитель.
К остатку приливают 500 мл воды и кипятят на песчаной бане 3—4 часа. По охлаждении до комнатной температуры приливают 20%-ный раствор аммиака до сильно щелочной реакции, прибавляют 90 г хлористого бария (примечание 1), 10 г животного угля и снова кипятят 30—40 минут. Горячий раствор фильтруют, охлаждают до комнатной температуры и подкисляют соляной кислотой до кислой реакции на конго; выпадают почти бесцветные чешуйчатые кристаллы 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты ст.пл. 182—183° (примечание 2).
Выход 120,5—121,3 г или 63,5% теоретического количества. 5-бромфуран-2-карбоновая кислота — бесцветные листочки, нерастворимые в холодной воде и лигроине. Хорошо растворяется в спирте, эфире и горячей воде, хуже — в бензоле и хлороформе.
Примечания:
1. Хлористый барий прибавляется для удаления побочного продукта реакции — дибромфуранкарбоновой кислоты, образующейся в небольших количествах и выделяющейся в виде малорастворимой бариевой соли.
2. 5-Бромфуранкарбоновая кислота получается в чистом виде; дальнейшая перекристаллизация не отражается на температуре плавления вещества.