Карта сайта

Свойства вещества:

пиридин-3-ол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 95,1

CAS №: 109-00-2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В никелевой чашке (примечание 1), помещенной на песчаной бане, расплавляют 125 г (2,24 моля) едкого кали. После того как температура плава достигнет 180°, добавляют порциями по 44 г (0,25 моля) аммонийной соли 3-сульфопиридина. После добавления каждой порции реакционную массу осторожно перемешивают никелевым шпателем (примечание 2). Затем смесь выдерживают при температуре 180° в течение 3 часов, причем реакционная масса постепенно загустевает. По окончании реакции почти твердую массу переносят в стакан емкостью 500 мл, растворяют в 250 мл воды и при перемешивании стеклянной палочкой медленно приливают концентрированную соляную кислоту до исчезновения щелочной реакции на фенолфталеин. Затем приливают ледяную уксусную кислоту до кислой реакции на лакмус и оставляют раствор для охлаждения. Через несколько часов выделяется осадок 3-оксипиридина, который отсасывают, а фильтрат упаривают на водяной бане почти досуха. Осадок 3-оксипиридина загрязнен неорганическими солями.

Для очистки осадка, высушенного при температуре около 60°, его трижды извлекают ацетоном (порциями по 100 мл) в конической колбе емкостью 500 мл. Содержимое колбы сильно встряхивают и после отстаивания каждый раз декантируют ацетоновый раствор. Из объединенной вытяжки отгоняют ацетон, остаток еще горячим переносят в фарфоровую чашку и после удаления остатка ацетона на водяной бане и сушки при температуре около 60° получают около 14,2 г желтоватого кристаллического продукта с т. пл. около 118°. Фильтрат после отделения кристаллов упаривают досуха, измельчают, вновь обрабатывают ацетоном (200 мл), как описано выше, и получают еще около 4,8 г сырого продукта.

Общий выход 3-оксипиридина — 19 г (80% от теоретического).

Сырой продукт перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля и получают почти бесцветные кристаллы с т. пл. 124,5—-125 С.

3-Оксипиридин можно также очистить перегонкой в вакууме. Он хорошо растворим в воде, ацетоне, этилацетате, плохо — в эфире. Вследствие наличия гидроксильной группы, по свойствам близкой к фенольной, 3-оксипиридин растворим в сильных основаниях, а будучи производным пиридина, растворим также и в сильных кислотах; 3-оксипиридин дает характерное красное окрашивание с водным раствором хлорного железа.

Примечания.

1. Нельзя заменять никелевую чашку железной или медной.

2. Плав пенится вследствие выделения аммиака. Реакцию следует вести в вытяжном шкафу. Обязательно применять защитные очки.

Реакции вещества:

1. Бромируется до 2-бромпиридин-3-ола бромом в щелочной среде. (выход 33%) [Лит.]
2. Ацилируется давая только O-ацилпроизводные. [Лит.]
3. Реагирует с солями диазония с образованием азокрасителей. [Лит.]
4. Метилируется по кислороду диазометаном в трет-бутаноле с образованием 3-метоксипиридина. [Лит.]
5. Реагирует с формальдегидом в щелочной среде с образованием 6-(гидроксиметил)пиридин-3-ола. [Лит.]
6. Под действием иодметана и диметилсульфата метилируется по азоту давая соли N-метилпиридин-3-олия. [Лит.]
7. Реагирует с формальдегидом и диметиламином давая сначала 2-(диметиламинометил)-, а затем 2,6-бис(диметиламинометил)производные. [Лит.]
8. Реагирует с уксусным ангидридом с образованием 3-ацетоксипиридина. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не алкилируется и не ацилируется по Фриделю-Крафтсу. [Лит.]
   

Показатели диссоциации:

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: пурпурн. окрашивание
  

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 322-323
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol.2: D.A.-Hystasarin. - New York, 1953. - С. 819
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 142
   
4. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. - М.: ИИЛ, 1963. - С. 267 (т.пл.)
   
5. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 705-706
   
6. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 358-359
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).