Карта сайта

Свойства вещества:

додекаэдран

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 260,3728

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

Тесная смесь 1 мг (0,004 ммоля) октадекагидро-1,6,2,5-этандиилиденциклопента[3,4]пенталено[2,1,6-cde]пенталено[2,1,6-gha]пенталена (секододекаэрана) и примерно 100 мг 10% палладия на угле поместили в реактор из нержавеющей стали и продули аргоном. Затем слой катализатора насытили водородом (50 psi) и реактор закрыли. Реактор поместили в расплавленную солевую баню с температурой 250 С. После 4,5 часов выдерживания реактор извлекли из бани и охладили. Содержимое поместили на короткую колонку с силикагелем и смыли гексаном получив 1 мг продукта содержащего 40-50% додекаэдрана по данным ПМР. Всего этим путем было обработано 4,5 мг исходного секододекаэрана.

Из объединенных реакционных смесей было выделено 1,5 мг додекаэдрана (34%) кристаллизацией из бензола. ИК (KBr, см^-1) 2954, 2938, 1324, 1164, 1092, 840, 676, 480. ПМР (CDCl3) 3,38 (s), 13C ЯМР (CDCl3) 66,93 (d, J(CH) = 134,9 Гц), m/z расчет 260,1565, получено 260,1571.

Способы получения:

1. Додекаэдран был получен дегидрированием секододекаэдрана при 250 С над палладием на угле, насыщенном водородом. [Лит.1, Лит.2]

Реакции вещества:

1. Облучением додекаэдрана ионами гелия удалось получить с очень низким выходом стабильное соединение включения, где гелий находится внутри додекаэдрана. [Лит.]
2. Перемешвание с бромом при комнатной температуре в течение ночи дает бромдодекаэдран. (выход 100%) [Лит.]
3. Реагрует с трифторацетатом серебра в трифторуксусной кислоте при комнатной температуре в течение 18 часов с образованием додекаэдранилтрифторацетата. (выход 96%) [Лит.]
4. Реагирует с трифторуксусной кислотой и тетраацетатом свинца в дихлорметане в присутствии хлорида лития с образованием додекаэдранилтрифторацетата. [Лит.]

История:

Синтезирован в 1982 г группой исследователей во главе с Л. Паке в результате 23-стадийного синтеза.

Дополнительная информация::

Реагирует с дихлоркарбеном (из хлороформа и щелочи) с образованием дихлорметилдодекаэдрана.

Источники информации:

1. Chemical Reviews. - 1989. - Vol. 89, No. 5. - С. 1051-1065
   
2. Journal of the American Chemical Society. - 1988. - Vol. 110, No. 4. - С. 1303-1304
   
3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 535
   
4. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез: Наука и искусство. - М.: Мир, 2001. - С. 378-383
   
5. Химия и жизнь. - 1987. - №5. - С. 73
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).