Карта сайта

Свойства вещества:

2,4-динитрофенилгидразин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 198,15

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В трехгорлой колбе емкостью 250 мл, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют 10,1 г 2,4-динитрохлорбензола (вызывает ожоги кожи!) в 50 мл этилового спирта. Затем в реакционную смесь прибавляют раствор, полученный смешением 30 мл этилового спирта, 25 мл виды, 5,7 г ацетата калия (или 4,7 г ацетата натрия) и 3 г 70—80%-ного гидразингидрата (см. примечание). Кипятят содержимое колбы с обратным холодильником при постоянном перемешивании в течение 1 ч. Основная масса 2,4-динитрофенилгидразина выпадает в течение первых 10 мин. По окончании кипячения смесь охлаждают в ледяной воде, осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают сначала 10 мл теплого (60 °С) этилового спирта (для удаления непрореагировавшего 2,4-динитрохлорбензола), а затем 10 мл нагретой до 80—90 С воды и сушат на воздухе. Выход 6 г (60% от теоретического); т. пл. 190—192°С (с разл.). Препарат может быть перекристаллизован из н-бутилового спирта (30 мл на 1 г 2,4-динитрофенилгидразина).

Примечание. Водный раствор гидразингидрата с более низкой концентрацией можно сконцентрировать, смешав его с двойным объемом ксилола и затем отогнав при 70 С азеотропную смесь ксилола и воды. После этого при 118—119 °С перегоняют 85%-ный гидразингидрат.

Метод получения 2:

Растворяют 100 г 2,4-динитрохлорбензола при перемешивании в 200 мл триэтиленгликоля, охлаждают до 15 С (некоторое количество вещества может выкристаллизоваться) и прибавляют по каплям 28 мл 64% раствора гидразина, поддерживая температуру смеси в интервале 20+/-3 С (примерно 25 мин). После окончания сильно экзотермической реакции кипятят полученную пастообразую массу на кипящей водяной бане, прибавляют 100 мл метанола, снова кипятят, затем охлаждают, фильтруют и промывают метанолом.

Выход 98 г (100%), т.пл. 190-192 С.

Реакции вещества:

1. В присутствии кислот реагирует с альдегидами и кетонами с образованием плохо растворимых и высокоплавких 2,4-динитрофенилгидразонов. [Лит.]
2. Растворяется в разбавленных кислотах. [Лит.]
3. При нагревании с щелочами превращается в 2,4-динитрофенол. [Лит.]

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 1000
   
2. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 1127
   
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 145
   
4. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 1: А-Е. - М., 1970. - С. 371-372
   
5. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 176
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).