Карта сайта

Свойства вещества:

2-метил-1,4-нафтохинон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,18

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

0,1 г викасола растворяют в 10 мл воды, прибавляют 3 мл 1 н раствора едкого натра и образующийся осадок извлекают хлороформом (2 раза по 10 мл). Хлороформный раствор фильтруют и удаляют растворитель в вакууме при комнатной температуре; остаток растворяют в нескольких миллилитрах спирта, спирт выпаривают досуха. Т.пл. полученного 2-метил-1,4-нафтохинона 104-107 С.

Метод получения 2:

В вытяжном шкафу укрепляют делительную воронку так, чтобы из нее можно было добавить раствор в химический стакан на 600 мл, который при необходимости может быть охлажден в ледяной бане. В воронку помещают раствор окислителя, который готовят растворением 50 г хромового ангидрида в 35 мл воды и разбавлением образующегося темно-красного раствора 35 мл уксусной кислоты, а в стакане смешивают 14,2 г 2-метилнафталина и 150 мл уксусной кислоты. Окислитель добавляют малыми порциями, размешивая смесь термометром и следя, чтобы температура не превысила 60°. (В этот момент для предотвращения дальнейшего повышения температуры может потребоваться охлаждение льдом.) Попеременным добавлением реагента и охлаждением поддерживают все время температуру, близкую к 60°. Прибавление реагента заканчивают примерно за 10 мин. Когда температура начинает непрерывно понижаться, то для завершения окисления раствор осторожно нагревают 1 час на паровой бане (85—90°).

Образующийся темно-зеленый раствор разбавляют водой (до края стакана), тщательно перемешивают несколько минут для более полного осаждения желтого хинона, отделяют продукт на воронке Бюхнера и хорошо промывают его водой до удаления ацетата храма. Неочищенный продукт, будучи еще влажным, может быть перекристаллизован из 40 мл метилового спирта (без фильтрования), что дает 6,5—7,3 г вполне чистого 2-метил-1,4-нафтохинона, т. пл. 106—106°. Вещество следует хранить в темноте, так как на свету оно превращается в бледно-желтый труднорастворимый полимер.

Примечания.

Хромовый ангидрид гигроскопичен, поэтому его следует быстро взвешивать и не оставлять в открытой склянке. Вещество очень медленно растворяется в водной уксусной кислоте, поэтому уксусную кислоту добавляют лишь только после полного растворения ангидрида в воде.

Способы получения:

1. Кипячением 45 минут 2-метил-1,4-нафтохинон-2,3-оксид с иодидом калия в уксусной кислоте. (выход 98.3%) [Лит.]
   
2. Окисление 2-метилнафталина оксидом хрома(VI) в уксусной кислоте. (выход 45%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты с образованием 1,3,4-триацетокси-2-метилнафталина. (выход 54%) [Лит.]
2. На солнечном свету образует димер. [Лит.]
3. Не стоек при хранении, даже в темноте. [Лит.]
4. С перекисью водорода в водном растворе карбоната натрия образует 2,3-эпоксид. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с азотистоводородной кислотой. [Лит.]
   
2. Не реагирует с оксидом селена(IV) в этаноле. [Лит.]
   

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Дополнительная информация:

Летуч с водяным паром.

Источники информации:

1. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1240-1241
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 722
   
3. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 466-468
   
4. Жунгиету Г.И., Влад Л.А. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. - Кишинев: Штиинца, 1978. - С. 38, 40, 50
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 834-835
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).