Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

тииран

Синонимы и иностранные названия:

thiirane (англ.)
тиациклопропан (рус.)
этиленсульфид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H4S

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,11

Температура кипения (в °C):

55

Температура разложения (в °C):

250

Продукты термического разложения:

сера ромбическая; этен;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
этанол: трудно растворим [Лит.]

Плотность:

1,0368 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Reynolds, D. D. A New Method for the Preparation of Ethylene Sulfide / Journal of the American Chemical Society. - 1957. - Vol. 79, No. 18 стр. 4952 [doi: 10.1021/ja01575a033]



Смесь 36 г этилентиокарбоната и 0,36 г безводного углекислого натрия нагревают до 200°. Разложение протекает гладко. Получаемый этиленсульфид собирают в ловушке, охлаждаемой сухим льдом. В ходе синтеза не наблюдается полимеризации, и в колбе не образуется почти никакого остатка.

Выход: 19,0 г (85% теоретич.).

Продукт имеет n(25, D) 1,4898. В ходе нескольких синтезов выход колебался от 80 до 88%.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Источник информации: Organic syntheses. - Vol. 42. - 1962 стр. 59-61 [doi: 10.15227/orgsyn.042.0059]



В двугорлую круглодонную колбу ёмкостью 500 мл, снабжённую термометром (примечание 1) и прямым холодильником, помещают 145 г (1,5 мол.) роданистого калия. Давление в установке понижают до приблизительно 1 мм, и колбу нагревают на голом огне до тех пор, пока температура расплавленной соли не достигнет 165—175° (примечание 2). Нагревание ведут в течение ещё 15 мин., после чего колбу охлаждают до комнатной температуры и добавляют 88 г (1,0 мол.) этиленкарбоната (примечание 3). Вакуумный шланг заменяют хлоркальциевой трубкой.

Колбу медленно нагревают на песчаной бане (примечание 4), охлаждая приёмник баней с сухим льдом и ацетоном. Реакция начинается, когда температура в слое соли достигает 95°. Этиленсульфид собирается в приёмнике. Колбу продолжают нагревать при 95—99° ещё около 3 час. (примечание 5). Дистиллят весит 41—45 г (68—75% теоретич., примечание 6) и достаточно чист для дальнейшего использования (примечание 7).

Примечания

1. Термометр можно укрепить в неопреновой пробке или специальной гильзе для термометра.

2. Целью этой операции является высушивание соли, поскольку роданистый калий гигроскопичен. Даже малое количество воды сильно вредит выходу. Сначала бесцветная соль при плавлении приобретает синий цвет, который исчезает при застывании.

Имеются сообщения, что синтез проходит легче, если роданистый калий сушат при 100—110°/0,1 мм. Соль не сплавляется, и большая поверхность остаётся доступной для реакции.

3. Применяли перегнанный этиленкарбонат (т. кип. 125°/10 мм).

4. Для более равномерного нагрева можно использовать масляную баню.

5. Различия в скорости и продолжительности нагревания вызывают небольшие изменения выхода этиленсульфида. Если продолжительность нагревания удлинить, а скорость — сократить, то выход несколько падает. Экономия времени обычно компенсирует больший выход, получаемый при оптимальных условиях. Проверяющие получали этиленсульфид с выходом 81—87%.

6. Продукт не полимеризуется при хранении в течение нескольких недель при комнатной температуре. Перегонкой получают чистый этиленсульфид с т. кип. 54,0—54,5° и n(20, D) 1,4960.

7. К примеру, он подходит для проведения реакций с аминами.

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

  1. Реакция бромида S-(2-бромэтил)изотиурония с щелочью при нагревании до 60-80 С. [Лит.]

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      82 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      96,8 (г)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      255,2 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      53,3 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      35,6 (мыши, внутрижелудочно)

      Спектральные свойства вещества:

      Инфракрасный спектр (см-1) = 1457 ( C-H)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
      2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1144-1145
      3. Успехи химии. - 2000. - Т.69, №1. - С. 93 (разложение)
      4. Химия: справочное руководство. - Под ред. Гаврюченкова Ф.Г., Курочкиной М.И. и др. - Л.: Химия, 1975. - С. 359


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер