Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропан-2-илбензол

Синонимы и иностранные названия:

2-phenylpropane (англ.)
cumene (англ.)
isopropylbenzene (англ.)
изопропилбензол (рус.)
кумол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H12

Формула в виде текста:

C6H5CH(CH3)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,192

CAS №: 98-82-8

Температура плавления (в °C):

-96,028

Температура кипения (в °C):

152,392

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,005 (25°C) [Лит.]
вода: 0,01473 (75,04°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
петролейный эфир: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,8702 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,8618 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,8575 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,85751 (25°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
0,8534 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,845 (40°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Октановое число: 105
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 2,5E-5-0,0001

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 157-158



Круглодонную колбу соединяют при помощи двурогого форштоса с капельной воронкой и обратным холодильником. Капельную воронку и холодильник закрывают хлоркальциевыми трубками. К наружному концу хлоркальциевой трубки, закрывающей холодильник, присоединяют стеклянную трубку, опущенную в колбу или стакан с водой для поглощения хлороводорода. Конец трубки должен находиться на расстоянии 1 см от поверхности воды. В колбу вносят 80 мл сухого бензола, 2 г безводного измельченного хлорида алюминия и нагревают, содержимое на водяной бане до 80°С (термометр в бане). Все операции с безводным хлоридом алюминия необходимо проводить по возможности быстро, так как он чрезвычайно гигроскопичен, с водой реагирует со взрывом!

В капельную воронку наливают 10 мл хлористого пропила, 20 мл бензола, перемешивают и по каплям вносят этот раствор в нагретую реакционную массу. После прибавления всего количества хлористого пропила колбу выдерживают в бане при 80°С до прекращения выделения хлороводорода (контроль по смоченной в воде индикаторной бумаге). Затем реакционную смесь выливают в стакан со льдом и 10%-ным раствором соляной кислоты, переносят в делительную воронку, отделяют верхний слой, представляющий собой раствор изопропилбензола в бензоле, промывают его 10%-ным раствором гидроксида натрия, потом водой до нейтральной реакции и сушат прокаленным хлоридом кальция. Высушенный раствор перегоняют из колбы Вюрца, отгоняя сначала бензол с водяным холодильником, а затем изопропилбензол с воздушным холодильником, собирая фракцию с т. кип. 151... 153°С,

Выход 10 г (73,5% от теоретического).

Изопропилбензол (кумол) — бесцветная жидкость, смешивается с эфиром, этиловым спиртом, ацетоном, хлороформом, бензолом. Температура кипения его 152,4°С, d =0,8618, n =1,4913, легко воспламеняется, т. всп. 38°С.

Спектр ЯМР: дублет 1,2 м. д., мультиплет 1,8 м. д., синглет 7,1.

Хроматография: на полосках слоя кремниевой кислоты с 5% крахмала, растворитель — н-гексан, не содержащий бензола. Rf= 0,62.

Способы получения:

  1. Кумол можно получить нагреванием бензола с изопропанолом при 65 С в течение 3-4 часов в присутствии 80% серной кислоты. Выход 80%. [Лит.1aster]
    C6H6 + (CH3)2CHOH → (CH3)2CHC6H5 + H2O
  2. Изопропилбензол промышленно получают алкилированием бензола пропиленом на хлориде алюминия. [Лит.1, Лит.2]
    C6H6 + CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2

Реакции вещества:

  1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-изопропил-4-(хлорметил)бензола. (выход 75%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4915 (20°C)
    1,4889 (25°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,01 (-44,4°C)
    0,1 (-23,8°C)
    0,144 (-20°C)
    0,356 (-10°C)
    0,807 (0°C)
    1,7 (10°C)
    3,34 (20°C)
    6,22 (30°C)
    10 (38,2°C)
    11 (40°C)
    18,62 (50°C)
    30,31 (60°C)
    47,63 (70°C)
    72,54 (80°C)
    107,4 (90°C)
    155,02 (100°C)
    218,65 (110°C)
    301,98 (120°C)
    409,19 (130°C)
    544,86 (140°C)
    714 (150°C)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    923,6 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)

    Диэлектрическая проницаемость:

    2,38 (20°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    0,85 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    1,075 (0°C)
    0,915 (10°C)
    0,788 (20°C)
    0,737 (25°C)
    0,691 (30°C)
    0,611 (40°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    28,2 (20°C)
    27,67 (25°C)
    27,14 (30°C)
    26,09 (40°C)
    25,03 (50°C)
    22,4 (75°C)
    19,76 (100°C)

    Скорость звука в веществе (в м/с):

    1342 (20°C, состояние среды - жидкость)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -41,3 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    197 (ж)

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    38

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    2900 (крысы, внутрижелудочно)

    Критическая температура (в °C):

    359,8

    Критическое давление (в МПа):

    3,21

    Применение:

    Применяют для производства фенола и ацетона. Как добавка для повышения октанового числа авиационного бензина.

    Дополнительная информация::

    Легко сульфируется, нитруется, галогенируется, алкилируется в ядро.

    Источники информации:

    1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 585
    2. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 597
    3. Воскресенский П.И., Каверина А.А., Парменов К.Я., Цветков Л.А., Эпштейн Д.А. Справочник по химии. - 4 изд. - М.: Просвещение, 1978. - С. 200
    4. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 168-173
    5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 156
    6. Соколов В.З., Харлампович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. - М.: Химия, 1980. - С. 10-38
    7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 508
    8. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. - М.: ГНТИНГТЛ, 1960. - С. 30-31, 64-65, 95, 142, 189, 236-238, 324, 336-337, 346, 375, 378, 395, 402, 408
    9. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 194


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер