Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-диоксолан-2-тион

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CAS №: 20628-59-5

Температура плавления (в °C):

Метод получения 1:

В 1-литровую четырёхгорлую колбу, снабжённую механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 550 мл хлористого метилена, 120 г безводного карбоната калия и 74 г (50 мл, 0,65 мол.) тиофосгена. К перемешиваемому кипящему раствору из капельной воронки в продолжение 2 ч приливают раствор 40 г (0,65 мол.) сухого перегнанного этиленгликоля в 125 мл тетрагидрофурана. После этого кипячение продолжают ещё 16 часов. Смесь охлаждают и профильтровывают. Фильтрат упаривают в вакууме (примечание 1), получая 58 г частично твёрдого остатка.

Остаток растворяют в 300 мл метилового спирта, раствор профильтровывают, охлаждают до -78° и фильтруют, что даёт 28 г продукта, окрашенного в оранжевый цвет и содержащего полимеры. Вещество возгоняют из колбы, нагреваемой масляным термостатом, при 58—62°/0,00005 мм рт.ст., получая 23,5 г сублимата. Перекристаллизация сублимата из 300 мл метилового спирта даёт 1,3-диоксолан-2-тион в виде бесцветных игл с т. пл. 54,5—55,5°.

Выход: 22,7 г (33% теоретического). Продукт следует хранить в прохладном, сухом и тёмном месте. УФ-спектр в этаноле имеет λmax 304 (𝜖 28) и 235 нм (𝜖 14,100).

Масс-спектр имеет сильные пики при m/z (относительная интенсивность) 60 (1,00), 104 (молекулярный ион, 0,87), 29 (0,82), 45 (0,81), 32 (0,65), 59 (0,59) и 43 (0,48).

Углерод: вычислено 34,60, найдено 34,63. Водород: вычислено 3,87, найдено 3,85. Сера: вычислено 30,71, найдено 30,73 (C3H4O2S).

(Пер. с англ. Bitrex)

Реакции вещества:

1. 1,3-Диоксолан-2-тион реагирует с избытком трифенилфосфина при температуре около 60°C, давая смесь углекислого газа и этилена (98:2). [Лит.1]
   (CH₂O)₂CS + (C₆H₅)₃P → C₂H₄ + CO₂ + (C₆H₅)₃PS
   
2. 1,3-Диоксолан-2-тион в растворе ацетонитрила присоединяет метилиодид с образованием O-(2-иодэтил)-S-метилтиокарбоната. Выход 72%. [Лит.1]
   (CH₂O)₂CS + CHI → ICH₂CH₂OC(O)SCH₃
   
3. 1,3-Диоксолан-2-тион полимеризуется в присутствии трет-бутилбромида и трифторуксусной кислоты. [Лит.1]

Источники информации:

1. Journal of Organic Chemistry. - 1969. - Vol. 34, No. 10. - С. 3011-3014 [DOI: 10.1021/jo01262a047]
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).