Карта сайта

Свойства вещества:

2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CAS №: 84-58-2

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В колбу Эрленмейера помещают 40 мл этанола, 110 мл 5% соляной кислоты (примечание 1) и в этом растворе взмучивают 10 г 2,3-дихлор-5,6-дицианогидрохинона. К смеси прибавляют сперва 220 мл бензола, затем 44 г двуокиси свинца, и колбу сильно встряхивают руками в течение 5 мин. Полученную эмульсию пропускают через воронку Бюхнера со слоем целита, и остаток на воронке промывают бензолом. Соединённые фильтраты переносят в делительную воронку, отделяют водный слой, и органический слой дважды промывают небольшим количеством воды. Упаривание высушенного бензольного раствора даёт хинон в виде красных кристаллов; полное осаждение производится добавлением петролейного эфира (т.кип. 30—60°). Твёрдое вещество отделяют фильтрованием и промывают небольшим количеством петролейного эфира. В сухом виде хинон имеет жёлтый цвет и плавится при 206—209° (лит. т. пл. 203°).

Выход: 8,3 г (83% теоретич.)

Примечания

1. При уменьшении концентрации соляной кислоты до 2% выход хинона падает, и при использовании 1% кислоты его не получается совсем.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Раствор 1 г 5,5,6,6-тетрахлор-2,3-дицианоциклогекс-2-ен-1,4-диона (т. пл. 130—131°) в 20 мл бензола кипятят с 1 г активированного угля (примечание 1) на протяжение 40 мин. Раствор фильтруют, и оранжево-красный фильтрат упаривают до ~10 мл, после чего начинают выделяться кристаллы. Смесь фильтруют, кристаллы промывают небольшим количеством н-гексана и сушат.

Выход: 0,55 г (73% теоретич.) продукта, имеющего т. пл. 210—213°. Из хлороформа он кристаллизуется в длинных иглах цвета янтаря, плавящихся при 215—217°.

Примечания

1. По результатам другого эксперимента, в ходе реакции 46,5% хлора выделяется в виде HCl. Поскольку исходное вещество не содержит водорода, предполагается, что он берётся из угля. Оставшийся хлор, вероятно, поглощается активированным углём (прим. перев.).

Хлор: вычислено 31,25, найдено 31,71 и 31,88. Азот: вычислено 12,34, найдено 11,88 и 11,81 (C8N2O2Cl2).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 3:

В 50 мл уксусной кислоты растворяют 15 г смеси, полученной при окислении недохлорированного образца дицианодихлоргидрохинона при помощи двуокиси свинца, и раствор хлорируют при температуре кипения в течение 30 мин. По охлаждении раствора отделяется небольшое количество дицианодихлоргидрохинона (1,7 г). Раствор упаривают в вакууме, и остаток перекристаллизуют из бензола. Полученный при перекристаллизации фильтрат разбавляют 50 мл бензола и кипятят с 5 г угля на протяжение 30 мин. Полученный оранжевый раствор фильтруют и упаривают.

Выход: 4,5 г DDQ с т. пл. 213—215°.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 4:

В суспензию 5 г (0,031 мол.) 2,3-дицианогидрохинона в 35 мл воды и 35 мл дымящей соляной кислоты в течение 45 минут по каплям добавляют 9,4 г (0,15 мол.) 70% азотной кислоты, поддерживая температуру 35±3°. Смесь сначала пенится, и затем желтеет. После того, как вся азотная кислота прибавлена, жёлтую суспензию перемешивают в течение одного часа, фильтруют, промывают четырёххлористым углеродом и сушат.

Выход: 6,4 г (90% теоретич.). Продукт имеет температуру плавления 212—213° (лит. 213—215°) и чист по результатам ИК-спектроскопии и элементного анализа.

(Пер. с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. 2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон может быть получен окислением 2,3-дицианогидрохинона в соляной кислоте азотной кислотой, тетраоксидом диазота, бромноватой, хромовой или марганцовой кислотами. [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Восстановление 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона водным раствором гидросульфита натрия даёт 2,3-дихлор-5,6-дицианогидрохинон. [Лит.1]

Источники информации:

1. Journal of Organic Chemistry. - 1965. - Vol. 30, No. 9. - С. 3240 (синтез) [DOI: 10.1021/jo01020a529]
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).