Карта сайта

Свойства вещества:

N-метилморфинан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Температура плавления (в °C):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Раствор 2,7 г 1-бензил-5-гидрокси-2-метилдекагидрохинолина в 25 мл 85% фосфорной кислоте кипятили с обратным холодильником 70 часов и реакционную массу выливали на лёд. Водную фазу экстрагировали эфиром высаливая продукт карбонатом калия. Эфирный раствор был высушен и упарен давая 1,0 г светло-желтой маслянистой жидкости кипящей при 130-132 С при 0,7 мм рт ст. Запах был аналогичен другим производным 1-азабицикло[3.3.1]нонановых систем.

Неудача при кристаллизации солей показывает, что полученный продукт - смесь. Проверка показала высокую анальгетическую активность этой смеси. Смесь обесцвечивает перманганат, что указывает на присутствие 1-бензил-2-метил-Δ⁵-октагидроизохинолина. 0,484 г материала в 3,7 мл низкокипящего петролейного эфира были хроматографированы на 30 г оксида алюминия в 50 мл бюретке 20 мл порциями петролейного эфира с добавлением 0, 0, 0, l, 3, 5, 5 и 5 мл эфира соответственно. Последние 3 экстракта дали 0,10, 0,12 и 0,12 г продукта, 2 последних из которых закристаллизовались с т.пл. 50-54 С. Они дают пикрат с т.пл. 172-174 С не дающий понижения температуры плавления с другим образцом N-метилморфинана. Первая фракция дает снижение температуры плавления и в дальнейшем не исследовалась.

Способы получения:

1. N-Метилморфинан был получен нагреванием 1-бензил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2-метилизохинолина до 150 С с концентрированной фосфорной кислотой. Выход 50%. [Лит.1]

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Vol. 22, No. 11. - С. 1371 (токсичность, анальгетическая активность) [DOI: 10.1021/jo01362a018]
   
2. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 988
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).