Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
берберин
Синонимы и иностранные названия:
berberine (англ.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
светло-желт. кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C20H19NO5Молекулярная масса (в а.е.м.): 353,369
CAS №: 2086-83-1
Температура плавления (в °C):
144Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: трудно растворим [Лит.]
вода: 22 (21°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
хлороформ: трудно растворим [Лит.]
этанол: трудно растворим [Лит.]
Показатели диссоциации:
pKBH+ (1) = 11,73 (25°C, вода)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
9,55 (белые мыши, внутривенно)
205 (крысы, внутрибрюшинно)
57 (мыши, внутрибрюшинно)
Природные и антропогенные источники:
Содержится во многих растениях семейств лютиковых (Ranunculaceae), барбарисовых (Berberidaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), рутовых (Rutaceae) и др.
Содержится в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris, содержание 1,5%), барбариса амурского (Berberis amurensis, содержание 1,7%), канадского желтокорня (Hydrastis canadensis), в коре Xanthoxylum clava Herculis. Является красящим веществом сока чистотела большого (Chelidonium majus, сем. Маковые).
Биологическое действие:
Снижает артериальное давление, ослабляет сердечную деятельность, вызывает сокращение гладкой мускулатуры матки и кишечника, усиливает отделение желчи.
Анализ вещества:
Количественно определяют фотометрически по интенсивности окрашивания растворов в присутствии брома при подкислении, а также гравиметрически или титреметрически с пикролоновой кислотой.
Дополнительная информация::
Существует в 3 таутомерных формах: четвертичное аммониевое основание (существует только в растворах), аминоспирт (изображено в заголовке) и аминоальдегид.
Из воды кристаллизуется в виде диберберина ундекагидрата, из хлороформа - в виде берберин-хлороформа. Окисляется перманганатом калия в щелочной среде до гемипиновой и гидрастовой кислот; азотной кислотой - до бербероновой (пиридинтрикарбоновой) кислоты. Как альдегид реагирует с реактивами Гриньяра с образованием алкилдигидроберберинов, с гидроксиламином с образованием альдоксима, участвует в реакции Канниццаро. Соли окрашены в желтый или оранжевый цвета.
Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-46
- Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 391-392
- Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 8.31
- Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 418
- Ramawat K.G., Merillon J.-M. Natural Products. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolic and Terpenes. - Springer, 2013. - С. 1319
- Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 1102-1104
- Муравьева Д.А. Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений). - М.: Медицина, 1978. - С. 358
- Потопальский А.И. Препараты чистотела в биологии и медицине. - Киев: Наукова думка, 1992. - С. 21-26
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
- Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 279
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер