Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

4-метиленоксетан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

diketene (англ.)
дикетен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C4H4O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 84,0734

Температура плавления (в °C):

-8

Температура кипения (в °C):

127,4

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
органические растворители: растворим [Лит.]

Плотность:

1,0943 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,002-0,003

    Способы получения:

    1. При 0 С кетен быстро димеризуется в дикетен. [Лит.1]

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с трет-бутиловым спиртом в присутствии ацетата натрия с образованием трет-бутилового эфира ацетоуксусной кислоты. (выход 75%) [Лит.]
    2. Реагирует с безводным фтороводородом с образованием фторангидрида ацетоуксусной кислоты, который можно хранить при 0 С в течение недели. (выход 65%) [Лит.]
    3. Гидролизуется водой до ацетоуксусной кислоты. [Лит.]
    4. Реагирует с гидрохлоридами эфиров аминокислот давая N-ацетоцетильные производные, которые могут быть восстановлены обратно до эфиров аминокислот фенилгидразином. [Лит.]
    5. Реагирует с фенолами в присутствии оснований с образованием ариловых эфиров ацетоуксусной кислоты, которые при перегонке дают обратно исходный фенол. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4378 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -233,1 (ж)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -190,3 (г)

      Применение:

      Ацетоацетилирующий агент, например, в получении ацетоуксусных эфиров.

      Дополнительная информация::

      Медленно полимеризуется (хранят при пониженной температуре, в присутствии антиоксидантов).

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25
      2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 562-563
      3. Успехи органической химии. - Т.2. - М.: Мир, 1964. - С. 230-246 (химические реакции)
      4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 167


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер