Главная страница
Базы данных
База данных понятий
азометины
Синонимы:
основания Шиффа
азометиновые соединения
шиффовы основания
имины
Описание:
Соединения формулы RR'C=NR''. Маслообразные или кристаллические вещества, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Простейшие азометины бесцветны, более сложные - окрашены и относятся к азометиновым красителям.
Слабые основания, рКа обычно на 2-3 единицы меньше, чем у исходного амина.
Синтез
- Реакция альдегидов или кетонов с первичными аминами в присутствии кислых катализаторов (часто требуется удаление воды, оптимальное значение рН = 4).
- Реакция азометинов с аминами с обменом аминной компоненты.
- Реакция ароматических нитрозосоединений с активными метиленовыми группами.
- Окисление некоторых третичных аминов
- Окисление вторичных аминов трет-бутилгипохлоритом
Реакции
Реагируют с сильными кислотами с образованием легко гидролизующихся солей. К щелочам устойчивы. С реактивами Гриняра и литийорганическими содинениями реагирую как карбонильные соединения. С карбенами дают азиридины, с кетенами - β-лактамы, с илидами фосфора - алкены и иминофосфораны. При оксилении перкислотами при низкой температуре дают оксазиридины. Восстанавливаются до аминов.
Источники информации:
- Общая органическая химия т.3: Азотсодержащие соединения М.: Химия 1982. - С. 476-576
- Химическая энциклопедия. - Т.2, даф-мед. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 214-215
- Химическая энциклопедия. - Т.5, три-ятр. - М.: Большая российская энциклопедия, 1998. - С. 395-396
- Химический энциклопедический словарь. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 15
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер