Главная страница Базы данных База данных понятий

реакция Лейкарта-Валлаха

Описание:

Получение аминов восстановительным аминированием альдегидов или кетонов под действием формиата аммония, формамида и их N-замещенных, а также смеси эквимолярных количеств аммиака, первичных или вторичных аминов и муравьиной кислоты.

Реакцию осуществляют при 50-200 С в муравьиной или уксусной кислоте, или без растворителя. Иногда применяют катализаторы - хлориды магния, железа, цинка, сульфат аммония, катализаторы гидрирования. Выходы конечных продуктов 70-75%.

Позволяет проводить восстановительное аминирование карбонильных соединений, содержащих группы чувствительные к восстановлению. При наличии в молекуле одновременно альдегидной и кетонной групп реакция идет в первую очередь обычно по альдегидной группе.

Модификация реакции Лейкарта-Валлаха - получение N-метилированных аминов при взаимодействии первичных или вторичных аминов в формальдегидом и муравьиной кислотой (реакция Эшвейлера - Кларка).

Довольно жесткие условия проведения реакции во многих случаях ограничивают область ее применения, например, в реакции не могут быть использованы α,β-непредельные альдегиды и кетоны.

Побочная реакция - альдольная конденсация.

Реакция открыта Р. Лейкартом в 1885 г, позднее подробно изучалась О. Валлахом.

Источники информации:

  1. Реакции и методы исследования органических соединений. - кн.3. - М.: ГНТИХЛ, 1954. - С. 253-302
  2. Химическая энциклопедия. - Т.2, даф-мед. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 582


    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер