Базы данных
База данных понятий
Получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соединений Райссерта).
Реакцию осуществляют в водной или в безводной среде (например, в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. в присут. бензилтриметиламмонийхлорида в системе СН2Cl2 — Н2О. Выход соед. Райссерта составляет 35 — 95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют Н2SO4, Н3РО4, НСl или HBr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой к-те. Вместо хинолина в р-ции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохинолин и фенантридин.
Предполагают, что механизм гидролиза соединения Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.
Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты или хинолина (изохинолина) снижает выходы соед. Райссерта. Реакция, являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохинолинов.
Реакция открыта А. Райссертом в 1905.
Альдегиды и их производные, полученные по реакции Райссерта