Синонимы:

Описание:

Углеводороды, содержащие тройную углерод-углеродную связь, назваются алкинами. Простейшим алкином является ацетилен H-C≡C-H.

Номенклатура

По систематической номенклатуре ИЮПАК для алкинов введено окончание "ин", которое заменяет окончание "ан" алканов. Если имеется старшая функциональная группа, то она определяет начало нумерации. Если есть двойная связь, то она считается старше тройной связи и окончание "ин" ставится после "ен".

Получение

1. Отщепление галогеноводорода от дигалогеналканов или галогеналкенов под действием оснований.

2. Отщепление галогенов от тетрагалогеналканов или дигалогеналкенов под действием цинка.

3. Окисление дигидразонов под действием оксида ртути.

4. Термическое разложение бис-триметиламмониевых солей.

5. Отщепление водорода от алкенов действием лития. В данной реакции образуется в основном концевые алкины.

6. Алкилирование металлических производных концевых алкинов.

7. Реакция алкиновых реактивов Гриньяра бензилтозилатом.

8. Реакция сдваивания концевых ацетиленов под действием солей меди(I).

9. Изомеризация неконцевых алкинов в концевые под действием амида натрия.

Реакции

Алкины с концевой тройной связью обладают свойствами слабых CH-кислот и могут реагировать с амидами, бутиллитием и другими сильными основаниями давая ацетилениды. Они реагируют с аммиачными растворами Cu(I) и Ag(I) в водных растворах образуя нерастворимые осадки ацетиленидов меди и серебра.

Алкины в присутствии катализаторов присоединяют водород с образованием алкенов и далее алканов.

Алкины могут присоединятся к боранам с образованием непредельных борорганических соединений.

Под действием большинства окислителей алкины расщепляются до карбоновых кислот по тройной связи. Под действием солей меди терминальные алкины подвергаются окислительному сочетанию с образованием диинов.

Присоединят бром, галогеноводороды. В присутствии солей ртути присоединяют: карбоновые кислоты с образованием эфиров енолов или геминальных диэфиров, воду с образованием кетонов.

Источники информации:

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы т.1 М. 1973. - С. 175-198
   
2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 468-517
   
   

   ---

   Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
   
   
   © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер