Превращение алкилгалогенидов в нитрилы под действием цианидов щелочных металлов:
RHal + NaCN → RCN + NaHal
Процесс осуществляют в водно-спиртовой среде при 40—80 °С (выход продуктов реакции 50—80%) или в диметилсульфоксиде. В последнем случае выход первичных алкилгалогенидов количественный, выход вторичных — более 70%.
Первичные алкилгалогениды реагируют легче, чем вторичные; третичные — в реакцию не вступают. Реакционная способность алкилгалогенидов в зависимости от галогена увеличивается в ряду Cl < Br < I. Это позволяет получать мононитрилы при реакции с дигалогензамещенными углеводородами, например, из СlСН2СН2СН2Вr получают СlСН2СН2СН2CN.
Побочный продукт реакции — изонитрилы.
Реакция открыта А. Кольбе в 1832 г.