Карта сайта

Свойства вещества:

батрахотоксин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 540,69

CAS №: 23509-16-2

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

18 мг батрахотоксинина А и 170 мг смешанного ангидрида 2,4-диметилпиррол-3-карбоновой и этилугольной кислот (молярный избыток в 8,2 раза) растворили в 3 мл хлороформа и интенсивно перемешивали с 3,0 мл 0,2 н. раствора гидроксида калия в течение 5 часов при комнатной температуре. Хлороформенный слой отделили и проэкстрагировали 0,3 н. соляной кислотой. Водную фазу подщелочили раствором аммиака и экстрагировали хлороформом. Хлороформ удалили в вакууме и 16 мг продукта очистили пропустив через колонку высотой 18 см с 14 г силикагеля. Элюирующим растворителем была смесь хлороформа с метанолом 9:1. Каждая фракция была объемом 1,1 мл. Синтетический батрахотоксин (5 мг) был получен в фракциях 21-24, непрореагировавший батрахотоксинин А (8 мг) выходил после 50-ой фракции. Синтетический батрахотоксин был идентифицирован ТСХ масс-спектрометрией, ПМР и по его токсичности на мышах.

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Содержится в кожных железах бесхвостых земноводных-древолазов из рода Phyllobates.

Механизм действия:

Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны для ионов натрия.

Симптомы острого отравления:

Вызывает экстрасистолии, желудочковую фибриляцию и смерть.

Пока единственным антидотом при отравлении батрахотоксином является тетродотоксин.

История:

Виткоп с сотрудниками сообщили о выделении чистого батрахотоксина в 1962 г.

Дополнительная информация::

Разлагается в сильнощелочных средах.

Комбинация батрахотоксина с ядом скорпиона увеличивает в 12 раз его токсичность.

Источники информации:

1. Buckingham J. B., Baggaley K. H., Roberts A. D., Szabo L. F. Dictionary of Alkaloids. - 2 ed. - CRC Press, 2010. - С. 267
   
2. Journal of Toxicology - Toxin Reviews. - 1982. - Vol. 1, №1. - С. 33-43
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 347
   
4. Potential military chemical/biological agents and compounds. - Washington: Departament of the Army, 1990. - С. 79
   
5. Science. - 1971. - Vol. 172, No. 3987. - С. 995-1002
   
6. Science. - 2016. - Vol. 354, No. 6314. - С. 865-869 (полный синтез)
   
7. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 157
   
8. Орлов Б.Н., Гелашвили Д.Б. Зоотоксинология: ядовитые животные и их яды. - М.: Высшая школа, 1985. - С. 190-192
   
9. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 526
   
10. Турсунходжаева Ф.М., Джахангиров Ф.Н., Салимов Б.Т. Антидотное действие дитерпеноидных алкалоидов при отравлении нейротоксинами типа аконитина. Взаимосвязь структура-активность / Химия природных соединений. - 2016. - №5. - С. 725-727 (антидотное действие лаппаконитина и 14-O-бензоилталатизамина при отравлении мышей батрахотоксином)
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).